Vanillinmandelsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Vanillinmandelsäure
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Vanillinmandelsäure
Andere Namen
  • VMS
  • (RS)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure
  • (±)-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure
  • rac-4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure
Summenformel C9H10O5
CAS-Nummer 55-10-7 (Racemat)
PubChem 1245
Kurzbeschreibung

weißes bis beigefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

131–134 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vanillinmandelsäure (VMS, 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäure) ist ein Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin – die beide als Hormone im Nebennierenmark gebildet werden und daneben außerdem als Neurotransmitter auftreten – und entsteht aus diesen über Zwischenstufen durch Wirkung der Enzyme Monoaminooxidase (MAO) und Catechol-O-Methyltransferase (COMT). VMS wird als inaktiver Metabolit mit dem Harn ausgeschieden.

Eine Messung von VMS im Urin lässt auf dessen Konzentration im Plasma und darüber hinaus näherungsweise auf die zuvor gebildeten Mengen von Adrenalin und Noradrenalin im Körper zurückschließen, wobei die Spezifität mit 95–100 % hoch ist, während die Sensitivität von der jeweiligen Fragestellung abhängt.

Eine starke Erhöhung von VMS im Sammelurin (> 7 mg/24 h) weist auf ein Phäochromozytom oder einen Tumor des Sympathikus hin. Auch als Tumormarker eines Neuroblastoms kann VMS herangezogen werden, dann eher in der Verlaufskontrolle als im Screening der Erkrankung.

Vanillinmandelsäure kann im Urin per HPLC (Flüssigkeitschromatographie) nachgewiesen werden.[4] Die zuverlässige qualitaive und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.[5] Vorteil dieser Verfahrensweise ist, dass neben der Vanillinmandelsäure auch andere diagnostisch wichtige Substanzen, wie z.B. Homovanillinsäure quantifiziert werden können.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Vanillinmandelsäure bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. a b Datenblatt DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. B. M. Eriksson, B. A. Persson, M. Wikström: “Determination of urinary vanillylmandelic acid by direct injection and coupled-column chromatography with electrochemical detection”, in: Journal of Chromatography, 1990, 527 (1), S. 11–19; PMID 2365768.
  5. Melchert HU, Hoffmeister H: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography, J Clin Chem Clin Biochem. 1977 Feb;15(2):81-7, German, PMID 845547