Veratridin

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Strukturformel
Strukturformel von Veratridin
Allgemeines
Name Veratridin
Andere Namen
  • 3-​Veratroylveracevin
  • Veracevinveratrat
  • 4β,12,14,16β,17,20-Hexahydroxy-4α,9-epoxycevan-3β-yl-3,4-dimethoxybenzoat
Summenformel C36H51NO11
CAS-Nummer 71-62-5
PubChem 6914694
Kurzbeschreibung

gelbes, amorphes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 673,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–184 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​315​‐​319​‐​330​‐​335​‐​361​‐​373​‐​412
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28​‐​36/37/38​‐​48/20​‐​52/53​‐​62
S: 26​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

1,35 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[5][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Veratridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroidalkaloide und der Hauptbestandteil des „Veratrin“ genannten Alkaloidgemisches (Veratrumalkaloid). Veratridin wirkt als Nervengift, indem es die Selbstinaktivierung der Natriumkanäle nach einer Depolarisation hemmt.[7][8]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weißer Germer (Veratrum album)

Das Alkaloid wird aus dem Samen von Schoenocaulon officinale oder aus den Rhizomen von Veratrum album gewonnen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Veratridin wird als natürliches Insektizid gegen Thripse bei Zitrusfrüchten und Avocado eingesetzt.[2] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Amé Pictet: Die Pflanzenalkaloïde und ihre chemische Konstitution S. 263. Berlin 1891
  2. a b Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d e Datenblatt Veratridine, ≥90% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2013 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Vol. 76, S. 847, 1951.
  6. Sigma Aldrich: Produktinformation Veratridin
  7. Ernst Lautenbach: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen L-Z. Springer, Berlin, Heidelberg, New York 1997, ISBN 3-540-61619-5, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. W. Ulbricht: Effects of veratridine on sodium currents and fluxes. In: Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology. Band 133, Januar 1998, S. 1–54, PMID 9600010.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz; abgerufen am 20. Juni 2016.