Vernolsäure

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Strukturformel
Struktur von Vernolsäure
Strukturformel des (12R,13S)-Isomers
Allgemeines
Name Vernolsäure
Andere Namen
  • (12R,13S)-12,13-Epoxy-9-cis-octadecensäure (IUPAC)
  • cis-12,13-Epoxyölsäure
  • Leukotoxin B
Summenformel C18H32O3
CAS-Nummer
  • 503-07-1 [(+)-Form]
  • 32381-42-3 [(–)-Form]
  • 58800-58-7 [(±)-(Racemat)]
PubChem 5281128
Eigenschaften
Molare Masse 296,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt
  • 32,5 °C [(+)-Form][1]
  • 30–31 °C [(–)-Form][2]
  • 35–36 °C [(±)-(Racemat)][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vernolsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte, epoxidierte Fettsäure. Sie wurde zuerst im Jahr 1954 im Vernoniaöl, dem Samenöl der Scheinaster (Vernonia anthelmintica), nachgewiesen.[4]

Ein Isomer ist die Coronarsäure (9R,10S) oder (9S,10R)-9,10- Epoxy-12-cis-octadecensäure. Die Vernolsäure und die Coronarsäure sind die am häufigsten natürlich vorkommenden epoxierten Fettsäuren.[1]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vernolsäure ist der Hauptbestandteil des Vernoniaöls. Dieses wird bevorzugt aus den Samen der Korbblütler (Asteraceae) Centrapalus pauciflorus (Syn: Vernonia galamensis) und Baccharoides anthelmintica (Syn: Vernonia anthelmintica) und Acilepis aspera (Syn: Vernonia roxburghii) extrahiert. In ebenso hohen Konzentrationen kommt sie auch in Vernonia volkameriifolia und in Shorea laevis vor. Die Samen enthalten etwa 40 bis 42 % Öl, das wiederum zu 63 bis 80 % aus Vernolsäure besteht. Auch kommt sie in größeren Mengen von über 50 % in Euphorbia lagascae sowie in der Kornblumenaster (Stokesia laevis), im Cephalocroton cordofanus und in Crepis-Arten vor. Meistens kommt in den Asteraceae das (+)-Isomer vor.[1][5] Auch kommt sie in anderen Arten in tieferen Konzentrationen und auch als (−)-Isomer vor.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vernolsäurehaltige Öle eignen sich zur Herstellung von Epoxidharzen.[7] Es ist in der Anwendung vergleichbar mit epoxidierten Leinöl.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapmen & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 50 f, 106, 120.
  2. Vernolic Acid auf drugfuture.com
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. F. D. Gunstone: Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica (Willd.) seed oil. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1954, S. 1611, doi:10.1039/JR9540001611.
  5. Frank D. Gunstone, Fred B. Padley: Lipid Technologies and Applications. Marcel Dekker, 1997, ISBN 0-8247-9838-4, S. 760.
  6. Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90 f.
  7. Ursula Biermann, Uwe Bornscheuer, Michael A. R. Meier, Jürgen O. Metzger, Hans J. Schäfer: Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie. In: Angewandte Chemie. 123, 2011, S. 3938–3956, doi:10.1002/ange.201002767.