Vinclozolin

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Strukturformel
Struktur von Vinclozolin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Vinclozolin
Andere Namen
  • (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
  • (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel C12H9Cl2NO3
CAS-Nummer 50471-44-8
PubChem 39676
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 286,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

108 °C[2]

Siedepunkt

131 °C (7 Pa)[2]

Dampfdruck

1,6·10−5 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​317​‐​411
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 40​‐​43​‐​51/53​‐​60​‐​61
S: 45​‐​53​‐​61
Toxikologische Daten

>15.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vinclozolin ist eine Mischung von zwei chemischen Verbindungen (Racemat) aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Das 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinclozolin kann aus 3,5-Dichloranilin gewonnen werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z. B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt[8] und 1981 zugelassen.[9] In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden),[10] jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.[11] In der Schweiz bestanden Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.

Heute sind den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Vinclozolin mehr zugelassen.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)[13] und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen.[14]

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die akute Referenzdosis 0,06 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[12]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vinclozolin, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. [[Donald Mackay (Chemiker)|]], Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, Vol IV Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, CRC Press Taylor & Francis Group 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4108.
  4. Eintrag zu N-3,5-dichlorophenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries (Memento vom 8. April 2008 im Internet Archive).
  9. Pesticide Reregistration (PDF; 31 kB).
  10. Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
  11. Greenpeace Bericht vom November 2005.
  12. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vinclozolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 11. März 2016.
  13. Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes (PDF; 3,3 MB).
  14. Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung (PDF; 87 kB).