Vinylpyrrolidon

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Strukturformel
Strukturformel von N-Vinylpyrrolidon
Allgemeines
Name Vinylpyrrolidon
Andere Namen
  • 1-Vinyl-2-pyrrolidon
  • N-Vinyl-2-pyrrolidon
  • N-Vinylpyrrolidon
  • Ethenyl-2-pyrrolidon
  • Vinylbutyrolactam
  • V-Pyrrol
  • NVP
Summenformel C6H9NO
CAS-Nummer 88-12-0
PubChem 6917
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

13 °C[2]

Siedepunkt

193 °C (53,3 kPa)[2]

Dampfdruck

12 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,512 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311+331​‐​318​‐​335​‐​351​‐​373
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
MAK

Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,09 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

1022 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Vinyl-2-pyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung von Polymeren, UV-härtenden Beschichtungen und von Tinten genutzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – 2-Pyrrolidon – in einer Reppe-Synthese mit Acetylen vinyliert.[6]

Synth-vinylpyrrolidin.png

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann. Es löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylpyrrolidon ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt −64,3 ± 1,9 kJ/mol.[7]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylpyrrolidon bildet oberhalb des Flammpunktes von 99 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare Polyvinylpyrrolidone (PVP), vernetztes Polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), sowie zahlreiche Copolymere.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylpyrrolidon ist als karzinogen der Kategorie 3 eingestuft, d. h. eine krebserzeugende Wirkung beim Menschen wird vermutet, da im Tierversuch bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt wurde.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist keine spezielle Methode bekannt, um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidon (stabilisiert mit N,N'-Di-sek-butyl-1,4-phenylendiamin) (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu N-Vinyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidinone, contains 100 ppm sodium hydroxide as inhibitor, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu 1-vinyl-2-pyrrolidone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. R.B.; Harreus, R. Backes, J.-O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäckel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: 2-Pyrrolidone, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011; doi:10.1002/14356007.pub2.
  7. Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702.