Wöhlk-Reaktion

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Die Wöhlk-Reaktion, auch Wöhlk-Test, auch Wöhlk-Malfatti-Reaktion, ist eine halbquantitative Nachweisreaktion für Lactose und Maltose, die durch Zugabe von Ammoniaklösung unter Erhitzen zu einem charakteristischen lachsroten Farbstoff führt.[1] Sie wurde benannt nach ihrem Entdecker Alfred Wöhlk, der sie im Jahr 1904 beschrieb. 1905 wurde sie von dem Innsbrucker Urologie-Professor Hans Malfatti durch die Zugabe von wenigen Tropfen Kalilauge verbessert und bis in die 1960er Jahre in Arzt- und Krankenhauslaboren zur Differenzierung eines Schwangerschaftsdiabetes von der Lactosurie (Auftreten von Lactose im Urin, z. B. bei einem Milchstau) verwendet.[2] Im englischen Sprachgebiet wurde für denselben Zweck eine chemisch sehr ähnliche Variante verwendet, bei der die Ammoniaklösung durch eine alkalische Methylammoniumchlorid-Lösung ersetzt wird.[3] Nach ihrem Erfinder William Robert Fearon wird diese Variante „Fearon’s test on methylamine“[4] genannt und noch im Jahr 2000 in einem indischen Lehrbuch beschrieben.[5]

Obwohl die Wöhlk-Reaktion im modernen urologischen Labor aufgrund modernerer und besserer Nachweisverfahren (HPLC, GC, Laborschnelltest) obsolet ist, erfährt sie seit einiger Zeit einen erneuten Aufschwung im Chemieunterricht, weil sie dort als halbquantitativer Nachweis für den sehr unterschiedlichen Lactosegehalt von Milchprodukten eingesetzt werden kann.[6] Auch am Ende eines schulischen Standardexperiments, der Stärkespaltung durch Speichel-Amylase, dient sie zum Nachweis des Disaccharids Maltose, das als Hauptprodukt anfällt, neben Glucose, Isomaltose und anderen zufälligen Resten der endohydrolytischen Spaltung.[7]

Bis heute ist der genaue Mechanismus der Wöhlk-Reaktion nicht bekannt, ebenso gibt die Struktur des roten Farbstoffs noch Rätsel auf, da er nur im stark alkalischen Bereich stabil ist und sich nicht mit bekannten Lösungsmitteln ausschütteln lässt. Immerhin weiß man nun, dass der rote Farbstoff ein Absorptionsmaximum bei 527 nm hat und auch mit anderen Zuckern entsteht, die analog Lactose und Maltose aufgebaut sind (z. B. Cellobiose, Maltotriose).[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Ruppersberg, Klaus, Hain, Julia: Wie kann der Lactosegehalt von Milchprodukten im Schulexperiment sichtbar gemacht werden? Die Wiederentdeckung der Wöhlk-Reaktion für den Chemieunterricht. In: Chemie konkret – ChemKon. Band 23, Nr. 2, 2016, urn:nbn:de:0111-pedocs-145962.
  2. Hans Malfatti: Über den Nachweis von Milchzucker im Harne. In: Centralblatt für die Krankheiten der Harn- und Sexualorgane. Band 16, 1905, S. 68–71 (Textarchiv – Internet Archive).
  3. Klaus Ruppersberg: Dem Milchzucker auf der Spur – eine europäische Detektivgeschichte. In: Praxis der Naturwissenschaften – Chemie in der Schule : PdN. Band 65, Nr. 8. Aulis-Verlag, 2016, S. 30–33, urn:nbn:de:0111-pedocs-150938.
  4. W. R. Fearon: The detection of lactose and maltose by means of methylamine. In: Analyst. Band 67, Nr. 793, 1. Januar 1942, S. 130–132, doi:10.1039/AN9426700130 (rsc.org [abgerufen am 7. Dezember 2018]).
  5. Kolhatkar, Arundhati A.: Medical laboratory science : theory and practice. Tata McGraw-Hill, New Delhi 2000, ISBN 0-07-463223-X, S. 1339.
  6. Klaus Ruppersberg, Julia Hain: Die Wiederentdeckung der Wöhlk-Probe. In: Chemie in unserer Zeit. Band 51, Nr. 2, April 2017, S. 106–111, doi:10.1002/ciuz.201600744.
  7. Klaus Ruppersberg: Stärkeverdauung durch Speichel – was kommt eigentlich dabei heraus? Ein einfacher Maltose-Nachweis am Ende der enzymatischen Hydrolyse von Amylose und die überraschende Anwesenheit von Glucose im Verhältnis 1:15. In: MNU Journal. Band 69, Nr. 5, 2016, urn:nbn:de:0111-pedocs-150973.
  8. Klaus Ruppersberg, Julia Hain, Petra Mischnick: Auf der Spur der roten Farbe: Ein historischer Lactose-Nachweis wiederentdeckt. In: CHEMKON. Band 24, Nr. 4, 2017, S. 302–308, doi:10.1002/ckon.201790012.