Xanthen

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Strukturformel
Strukturformel von Xanthen
Allgemeines
Name Xanthen
Andere Namen
  • 9H-Xanthen
  • Dibenzopyran
  • 10H-9-Oxaanthracen
Summenformel C13H10O
CAS-Nummer 92-83-1
PubChem 7107
Kurzbeschreibung

gelbliche Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

310–312 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 42​‐​43
S: 22​‐​36​‐​37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xanthen (gr. „xanthos“ = gelb) ist ein tricyclischer Ether und damit eine heterocyclische Verbindung. Die Xanthenfarbstoffe, beispielsweise die Rhodamine, Fluorescein sowie Eosin B und Eosin Y, haben die Grundstruktur des Xanthens.

Eigenschaften, Darstellung und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Xanthen kristallisiert in gelblichen Blättchen, die sich gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Diethylether und Chloroform, schlecht in Ethanol und nicht in Wasser lösen. Die Synthese des Xanthen erfolgt aus Xanthon durch katalytische Hydrierung oder durch Destillation mit Zinkstaub.[1] Bei der Oxidation entsteht wiederum in Umkehrung der Synthese Xanthon. Verwendet wird Xanthen in der organischen Synthese sowie als Fungizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Xanthen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
  2. a b c Datenblatt Xanthene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.