Xanthen

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Strukturformel
Strukturformel von Xanthen
Allgemeines
Name Xanthen
Andere Namen
  • 9H-Xanthen
  • Dibenzopyran
  • 10H-9-Oxaanthracen
Summenformel C13H10O
CAS-Nummer 92-83-1
PubChem 7107
Kurzbeschreibung

gelbliche Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

310–312 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 42​‐​43
S: 22​‐​36​‐​37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Xanthen (gr. „xanthos“ = gelb) ist ein tricyclischer Ether und damit eine heterocyclische Verbindung. Die Xanthenfarbstoffe, beispielsweise die Rhodamine, Fluorescein sowie Eosin B und Eosin Y, haben die Grundstruktur des Xanthens.

Eigenschaften, Darstellung und Verwendung[Bearbeiten]

Xanthen kristallisiert in gelblichen Blättchen, die sich gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Diethylether und Chloroform, schlecht in Ethanol und nicht in Wasser lösen. Die Synthese des Xanthen erfolgt aus Xanthon durch katalytische Hydrierung oder durch Destillation mit Zinkstaub.[1] Bei der Oxidation entsteht wiederum in Umkehrung der Synthese Xanthon. Verwendet wird Xanthen in der organischen Synthese sowie als Fungizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.19. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  2. a b c Datenblatt Xanthene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008