Xylenolorange
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Xylenolorange | |||||||||
| Andere Namen |
3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl) aminomethyl) kresolsulfonphthalein | |||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
rotbraunes kristallines Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (510 g·l−1 bei 20 °C, Tetranatriumsalz)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanlogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.
Chemische Eigenschaften
Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.[3] In dieser Form bildet Xylenolorange nun mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.[4] Eine 1%ige wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 8,1.[5]
Verwendung
Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im saurem Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.[6] Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.[7] Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm[8] wobei diese sich leicht ändern abhängig von den gebundenen Ionen.
Literatur
- Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex (Hrsg. von E. Merck, Darmstadt)
Einzelnachweise
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b Datenblatt Xylenolorange Tetranatriumsalz bei Merck.
- ↑ UNI Saarland: Skriptum zur Komplexometrie.
- ↑ Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: Ausgewählte Titrationen.
- ↑ Vorlage:Acros.
- ↑ Rahn und Perren: "Xylenol orange, a fluorochrome useful in polychrome sequential labelling of calcifying tissues", in: Stain Technol., 1971, 46, S. 125–129.
- ↑ Lee et al., "Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents", in: J Orthop Res, 2000, 18, S. 322–325.
- ↑ Olympus Fluorochrome Tabelle.