Xylulose-5-phosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Xylulose-5-phosphat
Deprotonierte Form von D-Xylulose-5-phosphat
Allgemeines
Name Xylulose-5-phosphat
Andere Namen
  • Xylulose-5-P
  • Xu-5-P
  • X5P
  • (2,3,5-Trihydroxy-4-oxopentyl)-dihydrogenphosphat (IUPAC)
Summenformel
  • C5H11O8P
  • C5H9O8P2− (deprotonierte, physiologische Form)
  • C5H10NaO8P (Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 60802-29-1
  • 105931-44-0 (Natriumsalz)
PubChem 850
Eigenschaften
Molare Masse 230,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)


Natriumsalz

R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​36/37/38​‐​39/23/24/25
S: 26​‐​36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xylulose-5-phosphat ist die am C5-Atom phosphorylierte Form der Pentose Xylulose ist ein Stoffwechselintermediat vieler Lebewesen. In der Natur kommt ausschließlich das D-Isomer vor.

Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Xylulose-5-phosphat (XP5) ist ein wichtiges Intermediat im Pentosephosphatweg und kann dort aus Ribulose-5-phosphat epimerisiert werden. Diese Reaktion katalysiert eine Ribulosephosphat-3-Epimerase. Xylulose-5-phosphat und Ribose-5-phosphat werden im Pentosephosphatweg dann durch eine Transketolase zu Sedoheptulose-7-phosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat umgesetzt.

Daneben hat Xylulose-5-phosphat auch eine Funktion als Signalmolekül.[3] Es entsteht im Pentosephosphatweg, der bei hohem Blutzuckerspiegel in der Leber verstärkt abläuft – wie auch die Glykolyse. Dort stimuliert XP5 die Proteinphosphatase 2A (PP2A), die das bifunktionelle Enzym PFKFB dephosphoryliert. In dieser Form wird die Kinasefunktion aktiviert, wodurch sich Fructose-2,6-bisphosphat vermehrt bildet. In dessen Folge läuft die Glykolyse verstärkt ab, es bildet sich viel Pyruvat bzw. Acetyl-CoA.

Gleichzeitig dephosphoryliert PP2A auch ein Transkriptionsfaktor, das carbohydrate-responsive element-binding protein ChREBP, das dadurch aktiviert wird. ChREBP stimuliert das Ablesen der Gene für die Lipidsynthese und die Fettsäuresynthese kann beginnen.

In der Kombination entstehen demnach Acetyl-CoA aus der Glykolyse und NADPH aus dem Pentosephosphatweg, die zur Bildung von Fettsäuren benötigt werden. Damit wird überschüssige Glucose infolge einer guten Ernährung zum Aufbau von Fetten genutzt.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt D-Xylulose 5-phosphate sodium salt, ≥80% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Reginald Garrett und Charles M. Grisham: Biochemistry. (International Student Edition). 4. Auflage 2009, Cengage Learning Services, ISBN 978-0-495-11464-2, S. 692–693.
  4. Iizuka, K. und Horikawa, Y. (2008): A glucose-activated transcription factor involved in the development of metabolic syndrome. In: Endocr. J. 55(4); S. 617–624; PMID 18490833; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).