Zibeton

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Strukturformel
Struktur von Zibeton
Allgemeines
Name Zibeton
Andere Namen
  • (Z)-9-Cycloheptadecen-1-on
  • cis-9-Cycloheptadecen-1-on
  • (Z)-Cycloheptadec-9-en-1-on
  • cis-Cycloheptadec-9-en-1-on
Summenformel C17H30O
CAS-Nummer 542-46-1
PubChem 5315941
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32,5 °C[3]

Siedepunkt

343 °C[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4820 (bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

5010 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zibeton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Afrikanische Zibetkatze

Der Naturstoff Zibeton ist ein Hauptbestandteil des Duftstoffes Zibet – dem Analsekret der Afrikanischen Zibetkatze. Es ist eines der ältesten bekannten Parfuminhaltsstoffe. Zibeton ist nahe verwandt mit Muscon. Beide Verbindungen haben die Struktur eines großen cyklischen Moleküls. Die Struktur wurde von Leopold Ružička 1926 geklärt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zibeton kann synthetisch durch Dieckmann-Cyclisierung[6] (Dieckmann-Kondensation) von 9-Octadecen-1,18-dicarbonsäuredialkylestern oder Ti-Claisen-Kondensation[7] gewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zibeton wird häufig als Duftstoff in Parfum, Seifen und anderen Haushaltschemikalien verwendet. Um Wildkatzen wie Jaguare, Geparde und Tiger in die Nähe einer automatischen Kamerafalle zu locken, benutzen Feldbiologen Calvin Klein´s Eau de Cologne "Obsession for men" als Lockmittel, das unter anderem synthetisches Zibeton enthält.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Cycloheptadeca-9-en-1-one (JECFA Evaluation)
  2. a b Walter Widmer: Beitrag zur Synthese des Zibetons, 1942, ETH Zürich, doi:10.3929/ethz-a-000092338.
  3. a b Eintrag zu Zibeton in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 24. Oktober 2017.
  4. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (Z)-9-cycloheptadecen-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2017.
  5. MSDS auf chinaperfumer.com (PDF-Datei; 33 kB).
  6. freshpatents.com
  7. Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction (PDF-Datei; 280 kB).
  8. https://medium.com/starts-with-a-bang/weekend-diversion-obsession-for-cats-7266391e2861