Zimtsäurebenzylester

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Strukturformel
Strukturformel von (EZ)-Benzylcinnamat
Vereinfachte Strukturformel mit unbestimmter Geometrie an der C=C-Doppelbindung
Allgemeines
Name Zimtsäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylcinnamat
  • 3-Phenyl-2-propensäure-benzylester
  • BENZYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel C16H14O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 103-41-3 (nicht näher spezifiziert)
  • 78277-23-3 [(E)-Form]
  • 28541-02-8 [(Z)-Form]
EG-Nummer 203-109-3
ECHA-InfoCard 100.002.827
PubChem 5273469
ChemSpider 4437893
Wikidata Q9197460
Eigenschaften
Molare Masse 238,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,109 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

39–39,5 °C [(E)-Form][3]

Siedepunkt

350 °C[2]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[4]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (<10 mg·l−1 bei 20 °C)[2], Glycerol und Propylenglycol[5]
  • löslich in Ethanol, Diethylether und verschiedenen Ölen[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 411
P: 273 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zimtsäurebenzylester (anderer Name: Benzylcinnamat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es handelt sich um den Ester der Zimtsäure mit Benzylalkohol.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zimtsäurebenzylester ist ein Naturstoff und kommt in Peru- und Tolubalsam, in Sumatra-[6] und Penang-Benzoin und als Hauptbestandteil von Kopaivabalsam vor.[7]

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

An der C=C-Doppelbindung kann Zimtsäurebenzylester eine unterschiedliche Geometrie aufweisen und bildet dementsprechend zwei cis-trans-Isomere, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Verwendet wird meist eine nicht näher spezifizierte Qualität, die aus der (E)- oder (Z)-Form oder einem Gemisch daraus bestehen kann.

Isomere von Zimtsäurebenzylester
(E)-Benzylcinnamate Structural Formula V1.svg
trans-Zimtsäurebenzylester
(Z)-Benzylcinnamate Structural Formula V1.svg
cis-Zimtsäurebenzylester

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Synthetisch kann Zimtsäurebenzylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Benzylalkohol oder durch die Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz von Zimtsäure in Wasser oder Diethylamin gewonnen werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zimtsäurebenzylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In großem Umfang wird Zimtsäurebenzylester als Geruchsstoff in Parfum verwendet. Es wird auch als Standard bei der Bestimmung von Verbindungen verwendet, die üblicherweise Körperpflegeprodukten zugesetzt werden, wie UV-Filter und antimikrobielle Mittel in Umweltproben.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu BENZYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Benzylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. Robert E. Miller, F. F. Nord: Studies on the Scope of the Reformatsky Reaction, J. Org. Chem. 1951, 16 (5), S. 728–740; doi:10.1021/jo01145a012.
  4. a b Datenblatt Benzylcinnamat (PDF) bei Merck, abgerufen am 10. November 2018.
  5. a b c Datenblatt Benzyl cinnamate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2018 (PDF).
  6. Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik Eine Wissenschaftlich-Praktische Darstellung der Modernen Parfumerie Einschliesslich der Herstellung der Toiletteseifen Nebst Einem Abriss der Angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-38143-4, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1981 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag zu Zimtsäurebenzylester in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 10. November 2018.