Zink-Pyrithion

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Strukturformel
Struktur von Zink-Pyrithion
Allgemeines
Freiname Pyrithion-Zink
Andere Namen
  • Zink-bis[2-pyridinthiolat]-N,N′-dioxid
  • 2-Pyridinthiol-1-oxid, Zinksalz
  • Zink-2-mercaptopyridin-N-oxid
Summenformel C10H8N2O2S2Zn
CAS-Nummer 13463-41-7
PubChem 415267
ATC-Code

D11AC10, D11AX12

Kurzbeschreibung

ein fast weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 317,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in vielen organischen Lösemitteln[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [2]
Toxikologische Daten

160 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zink-Pyrithion (INN) ist das Zinksalz des Pyrithion (Pyridin-2-thiol-1-oxid). Es ist ein farbloser Feststoff mit antimykotischen und antibakteriellen Eigenschaften. Es ist unter mehreren chemischen und Handelsnamen bekannt, wurde in den 1930er Jahren erstmals beschrieben und findet umfangreiche Verwendung vor allem in Industrie und Kosmetik.[4]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zink-Pyrithion wird ausgehend von 2-Chlorpyridin dargestellt.[5] Der größte Hersteller von Zink-Pyrithion ist Arch Chemicals (Lonza Group).[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zink-Pyrithion ist chemisch inkompatibel mit Anstrichmitteln, die zum Aushärten auf Metallcarboxylat basieren. Bei Verwendung in Acrylfarbe auf Wasserbasis ist bei hohem Eisengehalt im Wasser ein Bindemittel für die Eisenionen nötig. Zink-Pyrithion wird nur langsam von Ultraviolettstrahlung zersetzt, wodurch es jahrelang auch direkte Sonnenbestrahlung aushält. Dies und die bisher nur teilweise verstandenen biologischen Wirkungen, die sich auf Genetik und Stoffwechsel vieler pflanzlicher wie tierischer Zellarten erstrecken, stellen je nach Situation eine erwünschte Wirkung oder eine unerwünschte Nebenwirkung dar.

Nutzung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Medizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Am bekanntesten ist Zink-Pyrithion für die Anwendung gegen übermäßige Hautschuppen und Pilzbefall. Die medizinischen Diagnosen umfassen dabei seborrhoisches Ekzem und andere Ekzeme, Schuppenflechte (Psoriasis), Fußpilz und andere Formen von Tinea.

Biozid[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zink-Pyrithion weist eine biozide Wirkung auf:[7]

Durch seine geringe Löslichkeit in Wasser (8 ppm bei neutralem pH-Wert) eignet sich Zink-Pyrithion für die Verwendung in Außenanstrichen und anderen Produkten, die einen Schutz gegen Schimmel bieten. Der pilzhemmende Effekt scheint von seiner Fähigkeit herzurühren, den Stofftransport an der Zellmembran durch das Blockieren der Protonenpumpe, die den Transportmechanismus nährt, zu unterbrechen.[8] Pilze sind in der Lage Pyrithione in niedrigen Konzentrationen zu inaktivieren. Außerdem ist Zink-Pyrithion ein effektives Algizid.

Zink-Pyrithion wird auch zur antibakteriellen Behandlung von Schwämmen eingesetzt (besonders von 3M; Marke: Scotch).[9]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die von einigen Anbietern beworbenen antibakteriellen Eigenschaften des Zink-Pyrithion gegen Krankheitserreger aus der Familie der Streptokokken und Staphylokokken sind unter dem bekannten Vorbehalt zu sehen, der für alle äußeren Anwendungen dieser Art gilt: es kommt zur Verringerung der physiologischen Besiedelung, zur Resistenzentwicklung mit Förderung von MRSA und zur Beeinträchtigung des Säureschutzmantels der Haut.

Während die EU in einer Einstufung von 2002 Zink-Pyrithion noch für human-, veterinär- und umweltmedizinisch unbedenklich erklärt hatte, mahnte die US-amerikanische EPA in einer Beurteilung von 2004, Zink-Pyrithion wirke auch in geringster Konzentration (ppb) als starkes Gift auf Fische, wirbellose Tiere und Wasserpflanzen in Süß- und Salzwasser. Es sei möglich, dass diese Verbindung als endokriner Disruptor hormonartige Nebenwirkungen entfalte, deswegen bestehe weiterer Forschungsbedarf. Angesichts des Einsatzes der Verbindung als wuchshemmender Schutzanstrich im Schiffsbau wurden diese Bedenken wiederholt.[10]

In primärer Hautzellkultur induziert Zink-Pyrithion eine massive Expression von Hitzeschockproteine-codierenden Genen in Keratinozyten und Melanozyten, was zu Poly(ADP-ribose)-Polymerase 1-abhängigem ATP-Mangel und nekrotischem Zelltod führen kann.[11] Die Verbindung verringert schon im nanomolaren Konzentrationsbereich die genetische Integrität auch von wichtigen Zellen des Immunsystems (Thymozyten, Lymphozyten) in Zellkulturen von Mäusen und Menschen.[12]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Zink-Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Eintrag zu Zinkpyrithion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Zink-Pyrithion in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. What is Skin Zinc?. Abgerufen am 24. August 2007.
  5. C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-013-2 (Google Books).
  6. Arch Chemicals Expanding Global Biocides Manufacturing Capacity, 19. März 2008.
  7. Zinc Omadine® 48% FPS and Zinc Omadine® Enhanced CP Dispersion for Personal Cleansing
  8. C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother.. 14, Nr. 1, 1978, S. 60–68. PMID 28693. PMC 352405 (freier Volltext).
  9. @1@2Vorlage:Toter Link/legalminds.lp.findlaw.com Seite nicht mehr abrufbar; Suche in Webarchiven: Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish
  10. Vorstudie zum Bewuchsschutz für Seeschiffe, 2. Teil (PDF; 447 kB), abgerufen am 29. Mai 2009
  11. S. D. Lamore, C. M. Cabello, G. T. Wondrak: The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells. In: Cell Stress Chaperones. 15, 2010, S. 309–322, PMID 19809895, PMC 286699 (freier Volltext).
  12. J. J. Mann, P. J. Fraker: Zinc pyrithione induces apoptosis and increases expression of Bim. In: Apoptosis. 10, 1996, S. 369–379, doi:10.1007/s10495-005-0811-9.