Zolmitriptan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Zolmitriptan
Allgemeines
Freiname Zolmitriptan
Andere Namen

(S)-4-{3-[2-(Dimethylamino)ethyl]indol-5-ylmethyl}oxazolidin-2-on

Summenformel C16H21N3O2
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 139264-17-8
PubChem 60857
DrugBank DB00315
Wikidata Q218820
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02CC03

Wirkstoffklasse

Triptan

Wirkmechanismus

Selektiver 5-HT1-Rezeptor Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 287,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

139–141 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zolmitriptan ist ein selektiver Serotoninagonist aus der Gruppe der Triptane und wird als Arzneistoff in der Akuttherapie der Migräne eingesetzt. Zusätzlich besteht eine Zulassung für Zolmitriptan als Nasenspray zur Behandlung von Cluster-Kopfschmerz-Attacken. Zolmitriptan unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zolmitriptan ist ein selektiver Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT1B und 5-HT1D, welche auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vorkommen. Eine Aktivierung dieser Rezeptoren durch Zolmitriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von Entzündungsmediatoren.[4]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben unspezifischen Nebenwirkungen und Effekten, die möglicherweise auf die Grunderkrankung Migräne zurückzuführen sind (z. B. Schwindel, Übelkeit), können gelegentlich Herz-Kreislaufstörungen (z. B. Tachykardie, Blutdruckanstieg) auftreten. Seltene Nebenwirkungen der Anwendung von Zolmitriptan sind der Angina Pectoris ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der Herzkranzgefäße zurückgeführt werden.[1]

Die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) berichtet im Januar 2013: Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan (Aus der UAW-Datenbank).[5][6]

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zolmitriptan sollte nicht mit Ergotamin kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht. Hemmstoffe der Monoaminooxidase (MAO-Hemmer) und des Cytochrom-P450-Enzymsystems können den Abbau von Zolmitriptan verlangsamen.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde FDA warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des Serotonin-Syndroms (der Körper kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der SSRI (Selektive Serotonin Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden.[7] Symptome des Serotonin-Syndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zolmitriptan gehört zur Gruppe der Triptane. Es ist eine Weiterentwicklung des Sumatriptans mit veränderten pharmakokinetischen Eigenschaften. Insbesondere ist das Molekül weniger polar, so dass es besser aus dem Darm resorbiert wird und besser die Blut-Hirn-Schranke durchdringt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Label für Zolmitriptan ZOMIG® Tablets and ZOMIG-ZMT® – FDA Label 11. August 2010 (PDF; 161 kB).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1754, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31, Nr. 5, 2002, S. 458–461. doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G. PMID 12369163.
  5. Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan, Bekanntgaben der AkdÄ, abgerufen am 7. Januar 2013.
  6. Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan (PDF; 292 kB), Veröffentlichung DÄ, 110, 1-2, 7. Januar 2013.
  7. FDA Public Health Advisory: Combined Use of 5-Hydroxytryptamine Receptor Agonists (Triptans), Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs) or Selective Serotonin/Norepinephrine Reuptake Inhibitors (SNRIs) May Result in Life-threatening Serotonin Syndrome, vom 19. Juli 2006 (englisch).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!