Acydoliza

Acydoliza – reakcja chemiczna rozkładu związku chemicznego pod wpływem kwasu. Zazwyczaj przeprowadzana w warunkach bezwodnych w celu niedopuszczenia do hydrolizy katalizowanej przez kwas.

Najczęściej spotykanym typem acydolizy jest transestryfikacja – w tym przypadku wymiana reszty kwasowej w estrze:

R1
COOR2
+ R3
COOH → R3
COOR2
+ R1
COOH

Acydolizie ulegają także amidy, np. w reakcji diamidofosforynu alkilowego z kwasem karboksylowym powstaje H-amidofosfonian alkilowy i amid kwasu karboksylowego^[1]:

R1
OP(NR2

2)
2 + R3
COOH → R1
OP(O)(H)NR2

2 + R3
C(O)NR2

2

Innym rodzajem acydolizy jest rozpad eterów pod wpływem stężonych mocnych kwasów beztlenowych do alkoholi i halogenków alkilowych:

R1
−O−R2
+ HX → R1
−OH + R2
X

Natomiast etery trytylowe w wyniku acydolizy uwalniają kation trytyliowy i alkohol^[2]:

Tr−O−R + HA → Tr+
A−
+ ROH

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ D.V.D.V. Khodarev D.V.D.V. i inni, New type phosphorous amides derived from protected monosaccharides, „Russian Journal of General Chemistry”, 76 (4), 2006, s. 529–534, DOI: 10.1134/S1070363206040062 (ang.).
↑ M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting group strategies in organic synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).

[Khodarev-1] D.V.D.V. Khodarev D.V.D.V. i inni, New type phosphorous amides derived from protected monosaccharides, „Russian Journal of General Chemistry”, 76 (4), 2006, s. 529–534, DOI: 10.1134/S1070363206040062 (ang.).

[Schelhaas-2] M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting group strategies in organic synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).

[1]

[2]