Butylmagnesiumbromid

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Strukturformel
Strukturformel von Butylmagnesiumbromid
Allgemeines
Name Butylmagnesiumbromid
Summenformel C4H9BrMg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 693-03-8
PubChem 101836
ChemSpider 10254343
Wikidata Q82977821
Eigenschaften
Molare Masse 161,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

für die 16% Lösung in Tetrahydrofuran

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​371​‐​372​‐​351​‐​335​‐​225​‐​260
P: 260​‐​231+232​‐​210​‐​280​‐​370+378​‐​303+361+353​‐​302+335+334​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butylmagnesiumbromid ist eine Grignard-Verbindung.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butylmagnesiumbromid kann durch Umsetzung von 1-Brombutan mit elementarem Magnesium in Diethylether hergestellt werden.[2] Alternative Lösungsmittel sind Tetrahydrofuran, 2-Methyltetrahydrofuran, Cyclopentylmethylether und Diethylenglycolbutylether. Letztere drei Lösungsmittel verringern das Risiko, dass es bei der Herstellung zu einer unkontrollierten Reaktion kommt und erhöhen dadurch die Sicherheit.[3]

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butylmagnesiumbromid kann an Ketone addiert werden, wodurch nach Aufarbeitung tertiäre Alkohole erhalten werden. Beispielsweise ergibt die Reaktion mit Aceton als Produkt 2-Methyl-2-pentanol. Mit zunehmender Größe der Reste am Keton verläuft die Reaktion deutlich langsamer. So ist die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Reaktion von Butanon gegenüber der von Aceton schon etwa halbiert. Der Effekt der Geschwindigkeitsverringerung ist in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel größer als in Diethylether.[4]

Durch Reaktion mit Ethylenoxid wird 1-Hexanol erhalten.[5] Durch Reaktion mit Zinntetrachlorid in Diethylether kann Tetrabutylzinn hergestellt werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butylmagnesiumbromid dient zusammen mit Zinntetrachlorid zur Herstellung von Tetrabutylzinn. Industriell wird die Reaktion in Toluol durchgeführt, mit einem geringen Zusatz an Diethylether, der für die Grignard-Reaktion notwendig ist.[6] Durch Umsetzung mit weiterem Zinntetrachlorid wird dieses in Tributylzinnchlorid oder Dibutylzinndichlorid überführt. Diese beiden Verbindungen dienen wiederum als Ausgangsstoffe zur Herstellung anderer Tributylzinnverbindungen und Dibutylzinnverbindungen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b Eintrag zu Butylmagnesium Bromide (ca.16% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) bei TCI Europe, abgerufen am 17. Mai 2024.
  2. ↑ Henry Gilman, E. A. Zoellner: THE RELATIVE REACTIVITIES OF NORMAL BUTYL BROMIDE AND BROMOBENZENE TOWARD MAGNESIUM IN ETHER. In: Journal of the American Chemical Society. Band 50, Nr. 9, September 1928, S. 2520–2523, doi:10.1021/ja01396a030.
  3. ↑ Zhen Cheng, Lei Ni, Junjie Wang, Juncheng Jiang, Hang Yao, Qiang Chen, Fusheng Cui, Wei Jiang, Shuliang Ye: Process hazard evaluation and exothermic mechanism for the synthesis of n-butylmagnesium bromide Grignard reagent in different solvents. In: Process Safety and Environmental Protection. Band 147, März 2021, S. 654–673, doi:10.1016/j.psep.2020.12.041.
  4. ↑ Yoshiro Yasuda, Nariyoshi Kawabata, Teiji Tsuruta: Reaction of butylmagnesium bromide with ketones. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 32, Nr. 6, Juni 1967, S. 1720–1723, doi:10.1021/jo01281a006.
  5. ↑ D. L. Cottle, W. C. Hollyday: THE REACTION OF ETHYLENE OXIDE AND ETHYLENE BROMOHYDRIN WITH n-BUTYLMAGNESIUM BROMIDE. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 12, Nr. 4, Juli 1947, S. 510–516, doi:10.1021/jo01168a004.
  6. ↑ a b Alwyn G. Davies: Organotin chemistry. VCH, Weinheim 1997, ISBN 978-3-527-29049-9, S. 28.
  7. ↑ Alwyn George Davies: Organotin chemistry. VCH, Weinheim ; New York 1997, ISBN 978-3-527-29049-9, S. 4.
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