2-sec-Butylphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-sec-Butylphenol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-sec-Butylphenol
Andere Namen
  • 2-(1-Methylpropyl)phenol (IUPAC)
  • o-(sec-Butyl)phenol
  • o-(1-Methylpropyl)phenol
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 89-72-5 (Racemat)
  • 159650-89-2 (S)-2-sec-Butylphenol
  • 36383-18-3 (R)-2-sec-Butylphenol
EG-Nummer 201-933-8
ECHA-InfoCard 100.001.758
PubChem 6984
Wikidata Q20156241
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,982 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

12 °C[1]

Siedepunkt

226–228 °C[1]

Dampfdruck

0,08 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,46 g·l−1 bei 20,1 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​310​‐​305+351+338​‐​304+340[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-sec-Butylphenol ist eine aromatische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.

2-sec-Butylphenol hat ein Stereozentrum und ist folglich eine chirale Verbindung, von der es zwei Isomere gibt, (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur nicht ausdrücklich anders angegeben, ist mit „2-sec-Butylphenol“ das Racemat, also das 1:1-Gemisch von (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol, gemeint.

Isomere von 2-sec-Butylphenol
Name (S)-2-sec-Butylphenol (R)-2-sec-Butylphenol
Andere Namen (+)-2-sec-Butylphenol (−)-2-sec-Butylphenol
Strukturformel
CAS-Nummer 159650-89-2 36383-18-3
89-72-5 (Racemat)
EG-Nummer
201-933-8 (Racemat)
ECHA-Infocard
100.001.758 (Racemat)
PubChem 5325936 7000004
6984 (Racemat)
Wikidata Q28600794 Q27115978
Q20156241 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

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2-sec-Butylphenol wird technisch durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenol mit 1-Buten (oder auch 2-Buten) bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 35–80 bar an sauren gamma-Aluminiumoxid-Kontakten als Katalysator hergestellt.[2]

Alkylierung von Phenol mit 1-Buten zu 2-sec-Butylphenol in Gegenwart von γ-Al2O3
Alkylierung von Phenol mit 1-Buten zu 2-sec-Butylphenol in Gegenwart von γ-Al2O3

In einem diskontinuierlichen Prozess wird der Katalysator fein suspendiert. Man arbeitet in der Flüssigphase in Rührkesselreaktoren und setzt Phenol in etwa vierfachem Überschuss ein. Die Selektivität für 2-sec-Butylphenol erreicht dabei 95 %. Als Nebenprodukte werden noch geringe Mengen an 4-sec-Butylphenol sowie sec-Butylphenylether gebildet.[2]

2-sec-Butylphenol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

2-sec-Butylphenol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden, Herbiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-sec-Butylphenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 112 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-sec-Butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Helmut Fiege, Heinz‐Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans‐Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 17, doi:10.1002/14356007.a19_313.