3-Chlor-1-propanol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlor-1-propanol
Allgemeines
Name 3-Chlor-1-propanol
Andere Namen
  • Trimethylenchlorhydrin
  • 1-Chlor-3-hydroxypropan
Summenformel C3H7ClO
Kurzbeschreibung

klare farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-30-5
EG-Nummer 210-992-9
ECHA-InfoCard 100.009.994
PubChem 12313
ChemSpider 11809
Wikidata Q27251597
Eigenschaften
Molare Masse 94,019 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,131 g·cm−3[1]

Siedepunkt

160–162 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

2300 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Chlor-1-propanol ist eine chemische Verbindung vom Typ eines linearen C3-Chlorhydrins.

Gewinnung und Darstellung

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3-Chlor-1-propanol wurde erstmals 1916 von C. G. Derick und D. W. Bissell durch Reaktion von 1,3-Propandiol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C synthetisiert. Diese Methode liefert allerdings nur eine sehr geringe Ausbeute.[2] Technisch wird 3-Chlor-1-propanol schon seit den 1930er Jahren unter Katalyse aus Ethen, Formaldehyd und Chlorwasserstoff synthetisiert.[3] Das Patent wurde von der IG Farben angemeldet.

3-Chlor-1-propanol wird in der medizinischen Chemie als Linker eingesetzt.[4] Abgesehen davon kann es zu Oxetan kondensiert werden.

Sicherheitshinweise

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3-Chlor-1-propanol hat einen Flammpunkt von 75 °C.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt 3-Chlor-1-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2022 (PDF).
  2. C. G. Derick, D. W. Bissell: STUDIES OF TRIMETHYLENE OXIDE. I. PREPARATION AND CHARACTERIZATION. In: Journal of the American Chemical Society. Band 38, Nr. 11, 1916, S. 2478–2486, doi:10.1021/ja02268a023.
  3. Patent DE673681: Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Alkoholen. Veröffentlicht am 27. März 1939, Erfinder: Wilhelm Fitzky.
  4. H. Prescher, S. A. Gütgemann, C. Watzl, R. Brossmer: Design, synthesis, and biological evaluation of small, high-affinity siglec-7 ligands. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 60, Nr. 03, 2017, S. 941–956, doi:10.1021/acs.jmedchem.6b01111.