4-Nitroacetanilid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitroacetanilid
Allgemeines
Name 4-Nitroacetanilid
Andere Namen
  • 4'-Nitroacetanilid
  • p-Nitroacetanilid
  • N-Acetyl-4-nitroanilin
  • N-(4-Nitrophenyl)acetamid
  • 1-Acetylamino-4-nitrobenzol
Summenformel C8H8N2O3
Kurzbeschreibung

gelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-04-1
EG-Nummer 203-169-0
ECHA-InfoCard 100.002.881
PubChem 7691
ChemSpider 7407
Wikidata Q7041448
Eigenschaften
Molare Masse 180,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

212–215 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitroacetanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Nitroacetanilid kann durch Nitrierung von Acetanilid mit Schwefelsäure (wobei auch 2-Nitroacetanilid entsteht) oder mit Salpetersäure und Essigsäure, mit Nitriersäure, mit Salpetersäure und Phosphorpentoxid, mit Guanidiniumnitrat oder mit Acetylnitrat gewonnen werden.[2]

Sie kann auch aus 4-Nitroanilin durch Acetylierung mit Essigsäure, Acetylchlorid, Acetylbromid, Essigsäureanhydrid oder Keten hergestellt werden.[3]

Weiterhin kann sie durch Curtius-Umlagerung von 4-Nitrobenzoylazid und anschließende Acetylierung, durch Schmidt-Reaktion von 4-Nitroacetophenon, Oxidation von N-Acetyl-1,4-phenylendiamin, Reduktion von 4-Nitrophenylazid mit nachfolgender Acetylierung oder in der Kupfer-vermittelten Kupplung von 4-Iodacetanilid mit Tetrabutylammoniumnitrat gewonnen werden.[3]

4-Nitroacetanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide und Kohlendioxid entstehen.[1] Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Säuren ein.[3]

4-Nitroacetanilid kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 4-Aminoacetanilid und Heterocyclen) verwendet werden. Sie kann auch als Testsubstrat für die enzymatische Amid-Bindungsspaltung und zur Erzeugung (durch Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure) von Pharaoschlangen benutzt werden.[3]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f g Eintrag zu 4-Nitroacetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.
  3. a b c d Eintrag zu 4-Nitroacetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2017.