8:2-Fluortelomermethacrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 8:2-Fluortelomermethacrylat
Allgemeines
Name 8:2-Fluortelomermethacrylat
Andere Namen
  • 8:2-FTMAC
  • HDFDMA
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluordecylmethacrylat
  • C8-2 Methacrylat
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluordecylacrylat
Summenformel C14H9F17O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1996-88-9
EG-Nummer 217-877-2
ECHA-InfoCard 100.016.253
PubChem 160606
ChemSpider 141129
Wikidata Q72500617
Eigenschaften
Molare Masse 532,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,596 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

110 °C (4 mmHg)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,343 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 201​‐​202​‐​263​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

8:2-Fluortelomermethacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylate und per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

8:2-Fluortelomermethacrylat ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die wenig löslich in Methanol ist.[2] Das technische Produkt kommt mit 4-Methoxyphenol als Inhibitor in den Handel.[1] Laut Studien zeigt die Verbindung signifikante Auswirkungen auf die Triglyceridakkumulation beim Menschen.[3]

8:2-Fluortelomermethacrylat wird als Zwischenprodukt für Polymere verwendet.[4][5]

Die Verbindung wird zum Beispiel zur Herstellung von fluorierten Latex durch Polymerisation von Emulsionen verwendet und war zusammen mit 10:2-Fluortelomermethacrylat einer der untersuchten Schadstoffe aus den Großen Seen.[2]

Da 8:2-FTMAC eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt 8:2-Fluortelomermethacrylat, contains MEHQ as inhibitor, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2023 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu Perfluorooctylethyl Methacrylate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. Oktober 2023 (PDF).
  3. Nicholas J. Herkert, Christopher D. Kassotis, Sharon Zhang, Yuling Han, Vivek Francis Pulikkal, Mei Sun, P. Lee Ferguson, Heather M. Stapleton: Characterization of Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances Present in Commercial Anti-fog Products and Their In Vitro Adipogenic Activity. In: Environmental Science & Technology. Band 56, Nr. 2, 2022, S. 1162–1173, doi:10.1021/acs.est.1c06990, PMID 34985261.
  4. OECD: PFCs: Outcome of the 2009 survey Survey on the production, use and release of PFOS, PFAS, PFOA PFCA, their related substances and products/mixtures containing these substances, abgerufen am 26. Oktober 2023.
  5. Eri Yoshida, Hiroko Imamura: Synthesis of poly[2-(perfluorooctyl)ethyl acrylate-co-poly(ethylene glycol) methacrylate] and its control of enzyme activity in supercritical carbon dioxide. In: Colloid and Polymer Science. Band 285, Nr. 13, 2007, S. 1463–1470, doi:10.1007/s00396-007-1706-9.
  6. Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 27. Oktober 2023]).