Baeyer-Oxindol-Synthese

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Die Baeyer-Oxindol-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1878 erstmals beschrieben.[1] Die Baeyer-Oxindol-Synthese ermöglicht die Darstellung von Oxindol aus o-Nitrophenylessigsäure.

Übersichtsreaktion

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Durch Reduktion der Nitrogruppe und anschließendem Ringschluss, wird aus o-Nitrophenylessigsäure das Oxindol gebildet:[2]

Baeyer-Oxindol-Synthese Übersichtsreaktion V2
Baeyer-Oxindol-Synthese Übersichtsreaktion V2

Die Reduktion der Nitrogruppe kann dabei mit verschiedenen Reagenzien wie Sn/HCl, Zn/H2SO4 oder Fe/CH3COOH durchgeführt werden.[2]

Reaktionsmechanismus

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Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur[2] beschrieben:

Im ersten Schritt wird o-Nitrophenylessigsäure (1) zu o-Aminophenylessigsäure (2) reduziert. Die Reduktion verläuft ähnlich der Béchamp-Reduktion.

Baeyer-Oxindol-Synthese Reduktiktion V1
Baeyer-Oxindol-Synthese Reduktiktion V1

Im zweiten Schritt kommt es zu einem Ringschluss zwischen der Aminogruppe und dem Kohlenstoffatom der Carboxygruppe. Durch Protonenverschiebung und anschließende Wasserabspaltung entsteht das Oxindol (3);

Baeyer-Oxindol-Synthese Mechanismus V1
Baeyer-Oxindol-Synthese Mechanismus V1

Weiterführende Literatur

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Einzelnachweise

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  1. Adolf Baeyer: Synthese des Oxindols. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 11, 1878, S. 582–584, doi:10.1002/cber.187801101153.
  2. a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 144–146.