Difluoropin

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Strukturformel
Strukturformel von Difluoropin
Allgemeines
Freiname Difluoropin
Andere Namen

(1S,2S,3S,5R)-3-[Bis(4-fluorphenyl)methoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäuremethylester

Summenformel C23H25F2NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 156774-35-5
PubChem 190851
ChemSpider 165751
Wikidata Q1224566
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Eigenschaften
Molare Masse 401,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Difluoropin (auch: O-620) ist ein Stimulans, das chemisch-strukturell von den Tropan-Alkaloiden abgeleitet ist. Es wird aus Tropinon synthetisiert, das als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (R)-Enantiomer für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei Kokain der Fall ist, sondern das (S)-Enantiomer.[2] Es ist mit Benzatropin strukturell verwandt und wirkt wie diese auch anticholinerg und antihistaminisch.[3]

Es konnte nachgewiesen werden, dass Difluoropin bei Tieren stimulierend wirkt, jedoch weniger stark als andere Phenyltropane, etwa WIN 35,428 oder RTI-55.[4] Difluoropin konnte bei Tieren die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern.[5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. P. C. Meltzer, A. Y. Liang, B. K. Madras: The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites. In: Journal of medicinal chemistry. Band 37, Nummer 13, Juni 1994, S. 2001–2010, PMID 8027983.
  3. V. C. Campbell, T. A. Kopajtic, A. H. Newman, J. L. Katz: Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3α-diphenylmethoxytropane analogs. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 315, Nummer 2, November 2005, S. 631–640, doi:10.1124/jpet.105.090829, PMID 16055673.
  4. Katz, J.L.; Izenwasser, S.; Kline, R.H.; Allen, A.C.; Newman, A.H.: Novel 3α-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Jan. 1999; 288(1)), S. 302–315, PMID 9862785.
  5. Madras, B.K.; Fahey, M.A.; Goulet, M.; Lin, Z.; Bendor, J.; Goodrich, C.; Meltzer, P.C.; Elmaleh, D.R.; Livni, E; Bonab, A.A.; Fischman, A.J.: Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (November 2006; 319(2)), S. 570–585, PMID 16885433.