Stafford erreichte 1989 an der Seite von Wayne Ferreira das Viertelfinale des Juniorenturniers der French Open; beide gewannen im selben Jahr den Titel bei den US Open Junior Championships.[1] Im darauf folgenden Jahr wurde er Tennisprofi. 1992 gewann er seinen ersten Doppeltitel auf der ATP Challenger Tour. Insgesamt errang er im Laufe seiner Karriere elf Challenger-Doppeltitel sowie drei Challenger-Einzeltitel. 1993 stand er in Durban erstmals in einem Einzelfinale auf der ATP World Tour, bei seinen insgesamt drei Finalteilnahmen konnte er jedoch nie einen Titelgewinn feiern. Erfolgreicher war er im Doppelwettbewerb, hier gelangen ihm im Laufe seiner Karriere fünf ATP-Doppeltitel. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1994 mit Position 53 im Einzel sowie 1998 mit Position 42 im Doppel.