Hexanitrobenzol
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexanitrobenzol | |||||||||
| Andere Namen |
HNB | |||||||||
| Summenformel | C6N6O12 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 348,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
2,01 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
246–262 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Hexanitrobenzol (HNB) ist ein Sprengstoff. Es besteht aus einem Benzolring mit sechs Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hexanitrobenzol entsteht aus Pentanitroanilin durch Oxidation mit Peroxodischwefelsäure (Wasserstoffperoxid in rauchender Schwefelsäure).[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hexanitrobenzol kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe I2/c (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 8) mit den Gitterparametern a = 1322 pm, b = 913 pm und β = 95,5° und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]
Durch Umsetzung mit Natriumhydroxid erhält man 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzoltriol[5] (Trinitrophloroglucin). Mit einem Überschuss Ammoniak reagiert Hexanitrobenzol in einer Benzol-Lösung zu Triaminotrinitrobenzol.[1]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Ronald L. Atkins, Richard A. Hollins, William S. Wilson: „Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes“, J. Org. Chem., 1986, 51 (17), S. 3261–3266 (doi:10.1021/jo00367a003).
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris: „Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene“, J. Org. Chem., 1979, 44 (7), S. 1181–1182 (doi:10.1021/jo01321a041).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Xin Liao, Xue-Hai Ju, Feng-Qi Zhao, Jian-Hua Yi: „Substituent Effects on Thermodynamic and Detonation Properties of Polynitrobenzenes“, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 2010, 35 (6), S. 567–571 (doi:10.1002/prep.200900065).
- ↑ Z. A. Akopyan, Yu. T. Struchkov, V. G. Dashevskii: „Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene“, Journal of Structural Chemistry, 1966, 7 (3), S. 385–392 (doi:10.1007/BF00744430).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzoltriol: CAS-Nummer: 4328-17-0, PubChem: 4555524, ChemSpider: 3749161, Wikidata: Q82208279.