Metominostrobin

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Strukturformel
Strukturformel von Metominostrobin
Strukturformel von (E)-Metominostrobin
Allgemeines
Name Metominostrobin
Andere Namen

Methyl-α-methoxyimino-N-methyl-2-phenoxyphenylacetamide

Summenformel C16H16N2O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 133408-50-1 (E-Metominostrobin)
  • 133408-51-2 (Z-Metominostrobin)
EG-Nummer (Listennummer) 603-742-9
ECHA-InfoCard 100.108.725
PubChem 5483872
ChemSpider 4588319
Wikidata Q27155620
Eigenschaften
Molare Masse 284,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,28 g·cm−3 (Schüttdichte)[3]

Schmelzpunkt

87–89 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

708 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metominostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxyiminoacetamide und Strobilurine, die zur Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Metominostrobin ist ein weißer Feststoff, der in Wasser schlecht löslich ist.[1][3] Aufgrund der unsymmetrisch substituierten Oxim-Doppelbindung kommt Metominostrobin als E/Z-Isomerenpaar vor. Da das E-Isomer eine 5- bis 20-fach höhere Wirkung hat als das Z-Isomer, wird vorwiegend das E-Isomer verwendet.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Metominostrobin wird als Fungizid bei Reis gegen den Pilz Magnaporthe grisea verwendet und ist in asiatischen Ländern zugelassen. Die Verbindung wurde 1998 durch die Firma Shionogi entdeckt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Academic Press, 2001, ISBN 0-08-053379-5, S. 1203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Datenblatt (E)-Metominostrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c d e Eintrag zu Metominostrobin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Januar 2015.