Patentblau VF

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Strukturformel
Strukturformel von Patentblau VF
Allgemeines
Name Patentblau VF
Andere Namen
  • Natriumbis(4-{[4-(diethylamino)phenyl][4-(diethyliminio)-2,5-cyclohexadien-1-yliden]methyl}-1,3-benzoldisulfonat) (IUPAC)
  • C.I. Acid Blue 1
  • C.I. 42045
  • ACID BLUE 1 (INCI)[1]
  • Sulfanblau
Summenformel C27H32N2O6S2 Na
Kurzbeschreibung

dunkelviolettes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129-17-9
EG-Nummer 204-934-1
ECHA-InfoCard 100.004.487
PubChem 8507
ChemSpider 8193
Wikidata Q27116317
Eigenschaften
Molare Masse 566,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, DMF, Methanol und Acetonitril[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Patentblau VF (systematische Bezeichnung C.I. Acid Blue 1) ist der strukturell einfachste Vertreter aus der Gruppe der Patentblau-Farbstoffe. Vom Patentblau V unterscheidet er sich durch die fehlende OH-Gruppe am sulfonierten Benzolring. Der Farbstoff wird auch zu den Triphenylmethanfarbstoffen gerechnet. Er liegt als Zwitterion vor und wird als Natriumsalz gewonnen und gehandelt. Spülmittel werden mit ihm gefärbt. Außerdem wird er als Kosmetikfarbstoff und zu Vitalfärbungen verwendet.

Die Basler Firma Joh. Rud. Geigy & Co – gehört heute zu Novartis – meldete 1896 beim Kaiserlichen Patentamt des Deutschen Reichs in Berlin ein Patent für ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Malachitgrünreihe mittels Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure an, das am 25. Juni 1898 „ausgegeben“, d. h. veröffentlicht wurde.[5]

In Anlehnung an die Synthese des Malachitgrüns und Patentblaus V wurde der Farbstoff durch Kondensation von Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure (4-Formylbenzol-1,3-disulfonsäure) bzw. deren Alkalisalzen mit N,N-Diethylanilin hergestellt. Dazu lässt man eine Lösung der Komponenten in konzentrierter Schwefelsäure bei Siedetemperatur reagieren, wobei ein farbloses Zwischenprodukt mit Triphenylmethan-Struktur entsteht, die sogenannte Leukoverbindung. In einem zweiten Verfahrensschritt wird diese oxidiert, z. B. mit Blei(IV)oxid. Nach Verdünnen mit Wasser (Hydrolyse) und Neutralisieren der Säure mit Soda kann das Natriumsalz isoliert werden.[6]


Synthese von Patentblau VF

Für die Herstellung der Disulfonsäure wurden mehrere Verfahren ausgearbeitet und zum Patent angemeldet.

Der blaue Feststoff ist in Wasser gut löslich.

Physikalische Eigenschaften

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Im Molekül sind die π-Elektronen delokalisiert, was durch mehrere Grenzstrukturformeln veranschaulicht werden kann. Daher ist die Nomenklatur der chemischen Verbindung nicht eindeutig. Als Derivat des Triphenylmethans ist die Formulierung als Carbokation (Tritylkation) naheliegend. Die blaue Farbe zwingt aber zu der Schlussfolgerung, dass ein Cyanin-Chromophor vorliegt.


Mesomere Grenzstrukturen von Patentblau VF

Das UV-VIS-Spektrum des Farbstoffs in wässriger Lösung zeigt drei Absorptionsbanden mit Maxima bei 312 nm, 412 nm and 640 nm. Letztere ist für die blaue Farbe verantwortlich (n→π*-Übergang, ausgehend vom nichtbindenden Elektronenpaar der Diethylamino-Gruppe).[7]

Patentblau VF ist ein in der EU zugelassener Farbstoff, u. a. für Kosmetika. Er ist auch Bestandteil blauer Tinten. In der medizinischen Diagnostik wird er als Indikator benutzt. Mit dem Farbstoff wurden Wächterlymphknoten in vivo angefärbt und sichtbar gemacht. Wie das dafür bevorzugte Isosulfanblau wurde Patentblau VF zur Überwachung von Brustkrebs (Mammakarzinom) und anderen Karzinomen empfohlen.[8]

Der Farbstoff kann durch Chromatographie und die Methoden der Instrumentellen Analytik identifiziert werden.[9][7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ACID BLUE 1 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Februar 2023.
  2. Datenblatt Disulfinblau VN 150 (C.I.42045) bei Merck, abgerufen am 14. Februar 2023.
  3. a b c Datenblatt Patentblau VF Natriumsalz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2023 (PDF).
  4. LGC Standards: Acid Blue 1 | CAS 129-17-9 | LGC Standards, abgerufen am 14. Februar 2023
  5. Patent DE98321: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Malachitgrünreihe mittels Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure. Angemeldet am 3. Januar 1897, veröffentlicht am 25. Juni 1998, Anmelder: Joh. Rud. Geigy & Co..
  6. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 2. Ergänzungswerk, Bd. 14, S. 511a
  7. a b Zeinab Ali Ayoub, Ogarite Ali Yazbeck, Mouhiaddine Mohamed El Jamal: Kinetic Study of Acid Blue 1 Discoloration with Persulfate. In: Journal of Chemical Technology and Metallurgy. Band 52, Nr. 5, 2017, S. 812–824 (uctm.edu [PDF]).
  8. Tsuyoshi Ishihara, Toshiro Kageshita, Shigeto Matsushita, Tomomichi Ono: Investigation of sentinel lymph nodes of the axillary and cubital regions in upper-extremity malignant skin tumors: a series of 15 patients. In: International Journal of Clinical Oncology. Band 8, Nr. 5, 2003, S. 297–300, doi:10.1007/s10147-003-0336-6.
  9. E. Anklam, A. Müller, J. Schmalfuß: High performance liquid chromatographic analysis of patent blue V in cheese. In: Chromatographia. Band 41, Nr. 5, 1995, S. 431–434, doi:10.1007/BF02688064.