Prolinol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von (S)-Prolinol
(S)-Prolinol
Allgemeines
Name Prolinol
Andere Namen
  • (S)-2-Hydroxymethylpyrrolidin
  • (S)-2-Pyrrolidinmethanol
Summenformel C5H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 629-147-4
ECHA-InfoCard 100.157.355
PubChem 2724541
ChemSpider 2006673
Wikidata Q7249621
Eigenschaften
Molare Masse 101,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,025 g·cm−3[1]

Siedepunkt

74–76 °C (2 mm Hg)[1]

Brechungsindex

1,4849[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1][2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prolinol, genauer (S)-Prolinol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole und Pyrrolidine. Das enantiomere (R)-Prolinol sowie das racemische (RS)-Prolinol besitzen nur geringe Bedeutung.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff Prolinol ohne Präfix erwähnt wird, ist stets (S)-Prolinol gemeint, das die gleiche Konfiguration, wie die natürliche Aminosäure (S)-Prolin (Synonym: L-Prolin) besitzt.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-Prolinol wird durch Reduktion von (S)-Prolin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[3]

Prolinol wird als chiraler Baustein zur Synthese von z. B. Dibromphakellstatin[4] verwendet.

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e Datenblatt (R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
  2. a b Datenblatt (S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
  3. D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
  4. Delphine E. N. Jacquot, Michael Zöllinger, Thomas Lindel: Totalsynthese des marinen Naturstoffs rac-Dibromphakellstatin. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 15, Januar 2005, doi:10.1002/ange.200462252.