Quizalofop-ethyl

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Strukturformel
Strukturformel von Quizalofop
Stereoisomere von Quizalofop-ethyl: (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Quizalofop-ethyl
Andere Namen

(RS)-2-[4-(6-Chlorchinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionsäureethylester (IUPAC)

Summenformel C19H17ClN2O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 616-351-3
ECHA-InfoCard 100.114.176
PubChem 53518
ChemSpider 48336
Wikidata Q27155607
Eigenschaften
Molare Masse 372,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

76–78 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​413
P: 280[1]
Toxikologische Daten

1182 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quizalofop-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide (einer Untergruppe der Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins).[4]

Quizalofop-ethyl ist ein Vertreter der Quizalofop-Herbizide, strukturell handelt es sich um den Ethylester von Quizalofop, der freien Säure.

Gewinnung und Darstellung

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Quizalofop-ethyl kann ausgehend von Propionsäure gewonnen werden. Diese wird zu 2-Chlorpropionsäure chloriert und anschließend mit Ethanol verestert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit Hydrochinon und 2,6-Dichlorchinoxalin zum Endprodukt.[2][5]

Synthese von Quizalofop-ethyl
Synthese von Quizalofop-ethyl

Quizalofop-ethyl ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist instabil unter Lichteinfluss.[3]

Quizalofop-ethyl hat ein Chiralitätszentrum und kann daher in zwei spiegelbildlichen Formen vorliegen, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das technische Syntheseprodukt stellt eine racemische Mischung beider Isomere dar.[6] Das wirksamere (R)-Isomer wird als Quizalofop-P-ethyl bezeichnet.

Die Wirkung von Quizalofop-ethyl beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese durch Eingriff in die Wirkungsweise des Enzyms Acetyl-Coenzym A-carboxylase.[3]

Verwendung und Zulassungsstatus

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Quizalofop-ethyl wird neben Quizalofop als selektives Nachauflauf-Herbizid verwendet, das gegen einjährige und winterharte Gräser, aber nicht gegen Seggen und breitblättrige Unkräuter, eingesetzt wird. Die Zulassung in den USA erfolgte in den späten 1980er Jahren.[6]

Quizalofop-P-ethyl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P-ethyl befinden sich lediglich in Deutschland, Österreich und in der Schweiz im Handel.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Quizalofop-p-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Quizalofop-ethyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. a b c Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b EPA: Quizalofop Summary Document (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive). Dezember 2007.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-Ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. April 2023.