Selectfluor

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Selectfluor
Andere Namen
  • 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazonia bicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluorborat)
  • N-Chlormethyl-N′-fluortriethylen diammoniumbis(tetrafluorborat)
  • F-TEDA
Summenformel C7H14B2ClF9N2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140681-55-6
EG-Nummer 414-380-4
ECHA-InfoCard 100.101.349
PubChem 2724933
Wikidata Q2649515
Eigenschaften
Molare Masse 354,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, männliche)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Selectfluor ist ein Fluorierungsreagenz und ein Derivat von DABCO. Selectfluor wurde 1992 erstmals von Eric Banks und Mitarbeitern beschrieben[5] und wird seitdem zur elektrophilen Fluorierung genutzt. Die Verbindung weist eine ausgesprochen hohe Stabilität auf und ist weniger toxisch als reines Fluor.[4]

  • andere Darstellung
    andere Darstellung

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Selectfluor beginnt mit der Alkylierung von DABCO mit Dichlormethan. Anschließend werden die Chlorid-Gegenionen mit Natriumtetrafluoroborat ausgetauscht. Aus der Acetonitril-Lösung wird das Natriumchlorid ausgefällt. Das Zwischenprodukt wird im letzten Schritt mit F2 fluoriert.[4]

Synthese von Selectfluor[4]
Synthese von Selectfluor[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Selectfluor findet sowohl als Quelle elektrophilen Fluors als auch in radikalischen Fluorierungen vielseitige Anwendung in der Organofluorchemie.[4][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c Datenblatt Selectfluor® fluorinating reagent, >95% in F+ active bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).
  2. ↑ a b c Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo(2.2.2)octan-bis-tetrafluorborat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanbis(tetrafluorborat) Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b c d e Paul T. Nyffeler, Sergio Gonzalez Durón, Michael D. Burkart, Stéphane P. Vincent, Chi-Huey Wong: Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 2, Januar 2005, S. 196–217, doi:10.1002/ange.200400648.
  5. ↑ R. Eric Banks, Suad N. Mohialdin-Khaffaf, G. Sankar Lal, Iqbal Sharif, Robert G. Syvret: 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 8, 1992, S. 595, doi:10.1039/C39920000595.
  6. ↑ Laxmi Manral: Selectfluor (F-TEDA-BF4) C7H14B2ClF9N2. In: Synlett. Nr. 5, 2006, S. 0807–0808, doi:10.1055/s-2006-933124.
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