Senecionin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Senecionin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(15Z)-12-Hydroxysenecionan-11,16-dion | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H25NO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchsloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 335,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235–240 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Senecionin ist ein giftiges, hepatotoxisches Pyrrolizidinalkaloid, welches in verschiedenen Pflanzen vorkommt. Es ist nach der Gattung Senecio benannt, deren Vertreter es enthalten.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wie am Namen erkennbar kommt Senecionin hauptsächlich in Vertretern der Gattung Senecio vor, zum Beispiel in Senecio vulgaris.[2] Auch das bekannte Jakobskreuzkraut (Jacobaea vulgaris) enthält neben anderen Pyrrolizidinalkaloiden Senecionin.[3]
Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Senecionin wird nach der Aufnahme relativ schnell in der Leber verstoffwechselt. In vivo konnte eine Zytotoxizität gegenüber Hepatozyten gezeigt werden.[4] In einer Studie an schwangeren Ratten wurde sowohl eine fruchtbarkeitshemmende, wie auch eine teratogene Wirkung von Senecionin gezeigt.[5]
Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Pflanzen der Gattung Senecio beginnt die Biosynthese mit der Aminosäure (S)-Arginin, manchmal auch mit (S)-Ornithin. Daraus wird zuerst Putrescin gebildet. Dieses reagiert unter Katalyse des Enzyms Homospermidinsynthase (HSS) und NAD+ mit Spermidin zu Homospermidin. Dieses reagiert katalysiert durch das kupferhaltige Enzym Diaminoxidase zu 4,4'-Iminodibutanal. Danach findet eine Cyclisierung zu Pyrrolizidin-1-carbaldehyd durch eine Mannich-Reaktion statt. Durch eine Reduktion zum Alkohol, vermutlich mit Alkoholdehydrogenase, entsteht Trachelanthamidin. Dieses spaltet an der C1/C2-Bindung Wasserstoff ab, anschließend wird es an der C7-Bindung zu Retronecin hydroxyliert. Dann wird das Retronecin mit Senecinsäure, welche aus zwei Äquivalenten (S)-Isoleucin gebildet wurde, acetyliert. Zuletzt wird das entstandene Produkt Senecionin-N-oxid zum Endprodukt Senecionin reduziert.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Datenblatt Senecionin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 29. Juni 2022.
- ↑ L. A. C. Pieters, A. J. Vlietinck: Quantitative analysis of pyrrolizidine alkaloid mixtures from Senecio vulgaris by carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy. In: Magnetic Resonance in Chemistry. Band 25, Nr. 1, Januar 1987, S. 8–10, doi:10.1002/mrc.1260250103.
- ↑ Lotte Joosten, Patrick P. J. Mulder, Klaas Vrieling, Johannes A. van Veen, Peter G. L. Klinkhamer: The analysis of pyrrolizidine alkaloids in Jacobaea vulgaris; a comparison of extraction and detection methods. In: Pythochemical Analysis. Band 21, Nr. 2, 11. November 2009, S. 197–204, doi:10.1002/pca.1183.
- ↑ Carol E. Green, H. J. Segall, James L. Byard: Metabolism, cytotoxicity, and genotoxicity of the pyrrolizidine alkaloid senecionine in primary cultures of rat hepatocytes. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 60, Nr. 2, 15. September 1981, S. 176–185, doi:10.1016/0041-008X(91)90221-Y.
- ↑ Zhi-Ben Tu, Chohachi Konno, D. Doel Soejarto, Donald P. Waller, Audrey S. Bingel, Russell J. Molyneux, John A. Edgar, Geoffrey A. Cordell, Harry H. S. Fong: Identification of senecionine and senecionine N-oxide as antifertility constituents in Senecio vulgaris. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 77, Nr. 5, Mai 1988, S. 461–463, doi:10.1002/jps.2600770522.
- ↑ Sebastian Schramm, Nikolai Köhler and Wilfried Rozhon: Pyrrolizidine Alkaloids: Biosynthesis, Biological Activities and Occurrence in Crop Plants. 24. Februar 2019, doi:10.3390/molecules24030498, PMID 30704105, PMC 6385001 (freier Volltext).