Subtraktionspräfix

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In der chemischen Nomenklatur werden Subtraktionspräfixe (Subtraktion = Abzug, Streichung;[1] Präfix = Vorsilbe[2]) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.

Beispiele für Subtraktionspräfixe

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Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind Des-, Nor- und Anhydro-:[3]

  • „Des-methyl-“ bedeutet, das in der betreffenden Verbindung eine Methylgruppe fehlt (= durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist)
  • Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, in denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
  • In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen

In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die Ringöffnung einer Base bei gleichbleibender Summenformel.[4]

Anhydro-
Anhydrotetracyclin mit der blau markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert.
Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin

Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt:

Die Vorsilbe steht für die

Einzelnachweise

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  1. Duden Online: Subtraktion
  2. Duden Online: Präfix
  3. Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.
  4. a b Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.
  5. Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.