Tetradecane

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Strukturformel von 2,3,4,5,6,7-Hexamethyloctan, einem Isomer von Tetradecan
Strukturformel von 2,3,4,5,6,7-Hexamethyloctan, einem Isomer von Tetradecan

Die Tetradecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Tetradecan. Die Tetradecane umfassen theoretisch 1858 konstitutionsisomere bzw. 6563 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C14H30.[1][2][3] In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand: März 2024) zwischen 47 und 57 tatsächlich bekannte Isomere geführt.[4][5]

Tetradecane kommen in geringer Menge in Erdöl und Benzin vor.[6][7][8] Ethyl-verzweigte Tetradecane entstehen auch als Nebenprodukt bei der Hydroisomerisation von n-Hexadecan.[9]

Konstitutionsisomere

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Aufbauend auf einer Stammkette von fünf bis dreizehn Kohlenstoffatomen müssen neun bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder tert-Butylgruppen sein. Nur die wenigsten der theoretisch möglichen Isomere sind bisher nachgewiesen worden, z. B. 2-Methyltridecan[10], 2,6,10-Trimethylundecan[11] oder 2,2,3,3,4,4,5,5-Octamethylhexan.[12]

Einzelnachweise

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  1. Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  2. Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024.
  3. Universal Oil Products Company: UOP Booklet. Universal Oil Products Company, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Chemical Identifier Search. Abgerufen am 12. März 2024.
  5. NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 12. März 2024 (englisch).
  6. Reza Barati, Mustafa M. Alhubail: Unconventional Hydrocarbon Resources. Wiley, 2020, ISBN 978-1-119-42049-1, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ali Danesh: PVT and Phase Behaviour Of Petroleum Reservoir Fluids. Elsevier Science, 1998, ISBN 978-0-08-054005-4, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Günter Wagner: Feldionen-Massenspektrometrie an Kohlenwasserstoffen und Zwischenprodukten ... VS Verlag f%C3%BCr Sozialwissenschaften, 2013, ISBN 978-3-663-07221-8, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Antoine Ge ́de ́on, Antoine Gedeon: Zeolites and Related Materials. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-08-056986-4, S. 1109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. NIST Office of Data and Informatics: Tridecane, 2-methyl-. Abgerufen am 12. März 2024 (englisch).
  11. NIST Office of Data and Informatics: Undecane, 2,6,10-trimethyl. Abgerufen am 12. März 2024 (englisch).
  12. NIST Office of Data and Informatics: 2,2,3,3,4,4,5,5-Octamethylhexane. Abgerufen am 12. März 2024 (englisch).