Thiosalicylsäure

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Strukturformel
Struktur der Thiosalicylsäure
Allgemeines
Name Thiosalicylsäure
Andere Namen
  • 2-Mercaptobenzoesäure
  • 2-Sulfanylbenzoesäure
  • THIOSALICYLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C7H6O2S
Kurzbeschreibung

hellgelber, übelriechender Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 147-93-3
EG-Nummer 205-704-3
ECHA-InfoCard 100.005.187
PubChem 5443
ChemSpider 5248
DrugBank DB14026
Wikidata Q1312775
Eigenschaften
Molare Masse 154,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sublimationspunkt

164–165 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

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Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.[3]

Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt. Die Reaktion wird z. B. auch durch Kupfer(II)-salze katalysiert.[4]

Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze
Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze

Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmals aus Thiosalicylsäure synthetisiert.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu THIOSALICYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. a b c d Datenblatt Thiosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.
  4. Mohammad Soleiman-Beigi, Zahra Taherinia: Simple and efficient oxidative transformation of thiols to disulfides using Cu(NO3)2·3H2O in H2O/AcOEt in Monatshefte für Chemie; 145, 2014, 1151–1154 doi:10.1007/s00706-014-1178-9.
  5. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.