Topramezon

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Strukturformel
Strukturformel von Topramezon
Allgemeines
Name Topramezon
Andere Namen

[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon

Summenformel C16H17N3O5S
Kurzbeschreibung

weißes, geruchloses Pulver[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 210631-68-8
EG-Nummer (Listennummer) 606-699-4
ECHA-InfoCard 100.120.851
PubChem 11302979
DrugBank DB14826
Wikidata Q1168918
Eigenschaften
Molare Masse 363,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,425 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

220,9 °C[3]

Siedepunkt

300 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

< 0,001 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Aceton, Toluol, n-Heptan und Ethylacetat[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​405[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Topramezon ist ein Wirkstoff im Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylpyrazole.

Gewinnung und Darstellung

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Topramezone kann durch eine sechsstufige Reaktion gewonnen werden. Diese sind: Kondensation von 2,6-Dinitrotoluol mit organischen Nitriten, Cyclisierung des entstandenen Oximes mit Alkenen, Reduktion der Nitrogruppe in den erhaltenen 3-Isoxazolinylnitrobenzolen, Umwandlung des Anilins mit Dialkyldisulfiden, Bromierung des Benzolrings des Benzolthioethers, Oxidation des Brombenzolthioethers am Schwefel und katalytischer Carboxylierung (Brom-Substitution) mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Alkoholen.[2]

Topramezon ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1][2] der löslich in Wasser ist. Der Wirkstoff ist mit 218 Tagen Halbwertszeit im Boden persistent. Dadurch besteht die Wahrscheinlichkeit, dass Topramezon ins Grundwasser gelangen kann.[3]

Topramezon wird als Herbizid verwendet.[3] Es wird im Nachauflauf bei Mais verwendet und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (4-HPPD) in sensitiven Pflanzen, wodurch die Biosynthese von Plastochinonen und indirekt von Carotinoiden unterbunden wird. Dadurch werden die Synthese und Funktion der Chloroplasten gestört und es kommt zum oxidativen Abbau von Chlorophyll.[5]

Ein Antrag auf Aufnahme der Verbindung in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG wurde im Mai 2003 durch BASF eingereicht. Eine vorläufige Zulassung endete am 30. April 2015. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Topramezone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2023 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Topramezone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. September 2012.
  3. a b c d e Eintrag zu Topramezone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. September 2023.
  4. EPA: Pesticide Fact Sheet – Topramezone (PDF; 33 kB), 10. August 2005.
  5. Topramezone – ein neuer Herbizidwirkstoff zur hochselektiven Hirse- und Unkrautbekämpfung in Mais (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft, 1023–1031 (2006).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Topramezone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.