Tridecane

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Strukturformel von 2,7,8-Trimethyldecan, einem Isomer von Tridecan
Strukturformel von 2,7,8-Trimethyldecan, einem Isomer von Tridecan

Die Tridecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Tridecan. Die Tridecane umfassen theoretisch 802 konstitutionsisomere bzw. 2412 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C13H28.[1][2] In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 71 und 93 tatsächlich bekannte Isomere geführt.[3][4]

Konstitutionsisomere

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Aufbauend auf einer Stammkette von sechs bis zwölf Kohlenstoffatomen müssen sieben bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder tert-Butylgruppen sein. Nur rund 10 % der theoretisch möglichen Isomere sind bisher nachgewiesen worden, z. B. 2,6-Dimethylundecan,[5] 2,2,3-Trimethyldecan[6] oder 4,4-Dipropylheptan.[7]

Die Isomere des Tridecans finden in der Trennung von Alkylphenolen mittels Azeotroprektifikation Verwendung, bei der die Isomere als Schleppmittel benutzt werden.[8]

Einzelnachweise

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  1. Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  2. Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024.
  3. NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 14. März 2024 (englisch).
  4. Chemical Identifier Search | c13h28. Abgerufen am 14. März 2024.
  5. NIST Office of Data and Informatics: Undecane, 2,6-dimethyl-. Abgerufen am 14. März 2024 (englisch).
  6. 2,2,3-Trimethyldecane | C13H28 | ChemSpider. Abgerufen am 14. März 2024.
  7. 4,4-Dipropylheptane | C13H28 | ChemSpider. Abgerufen am 14. März 2024.
  8. Patent US4349419: Process for separation of alkyl phenols by azeotropic distillation. Veröffentlicht am 14. September 1982, Erfinder: Kazunori Takahata, Katsuo Taniguchi, Tadaaki Fujimoto.