Zeatin
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| trans-Zeatin | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Zeatin | ||||||||||||
| Andere Namen |
6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin | ||||||||||||
| Summenformel | C10H13N5O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 219,25 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in DMSO und DMF[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Zeatin ist ein Pflanzenhormon, das erstmals im Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört zu den Zytokininen und leitet sich strukturell vom Adenin ab.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zeatin kommt als cis und als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer ist ein Botenstoff in der pflanzlichen Abwehr gegen Bakterien. Weiterhin ist trans-Zeatin beteiligt an der pflanzlichen Embryonalentwicklung, der Regulation des apikalen Meristems, der Organentwicklung und der Seneszenz.[3] trans-Zeatin induziert die Biosynthese von Salicylsäure, die an der pflanzlichen Abwehr von Bakterien beteiligt ist.[4] cis-Zeatin ist ebenfalls an der Abwehr beteiligt, wirkt jedoch schwächer.[4]
Zeatin und das strukturell verwandte Kinetin sind in Kokosmilch enthalten und fördern als Wirkstoff das Pflanzenwachstum.[5][6]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zeatin ist besonders in unreifen Maiskörnern (Karyopsen) der Maisgattung Zea und in der Moringapflanze enthalten.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- S. Gajdosová, L. Spíchal, M. Kamínek, K. Hoyerová, O. Novák, P. I. Dobrev, P. Galuszka, P. Klíma, A. Gaudinová, E. Zizková, J. Hanus, M. Dancák, B. Trávnícek, B. Pesek, M. Krupicka, R. Vanková, M. Strnad, V. Motyka: Distribution, biological activities, metabolism, and the conceivable function of cis-zeatin-type cytokinins in plants. In: Journal of experimental botany. Band 62, Nummer 8, Mai 2011, S. 2827–2840, doi:10.1093/jxb/erq457, PMID 21282330.
- M. Schäfer, C. Brütting, I. D. Meza-Canales, D. K. Großkinsky, R. Vankova, I. T. Baldwin, S. Meldau: The role of cis-zeatin-type cytokinins in plant growth regulation and mediating responses to environmental interactions. In: Journal of experimental botany. Band 66, Nummer 16, August 2015, S. 4873–4884, doi:10.1093/jxb/erv214, PMID 25998904.
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt trans-Zeatin, BioReagent, plant cell culture tested, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Zeatin bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.
- ↑ a b D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).
- ↑ Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971
- ↑ David W. S. Mok, Machteld C. Mok: Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-6252-0, S. 8.