4-Chlor-o-phenylendiamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlor-o-phenylendiamin
Allgemeines
Name 4-Chlor-o-phenylendiamin
Andere Namen
  • 4-Chlor-1,2-benzoldiamin (IUPAC)
  • 4-Chlor-1,2-phenylendiamin
  • 4-Cl-o-PD
  • 1,2-Diamino-4-chlorbenzol
Summenformel C6H7ClN2
Kurzbeschreibung

brauner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-83-0
EG-Nummer 202-456-8
ECHA-InfoCard 100.002.234
PubChem 7263
ChemSpider 6993
Wikidata Q27155865
Eigenschaften
Molare Masse 142,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

70–73 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351
P: 201​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-o-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Chlor-o-phenylendiamin entsteht als Teil des erzeugten Gemisches aus Hydrierungs- und Dehalogenierungsprodukten bei der katalytischen Transferhydrierung von halogensubstituierten Nitroarenen, z. B. 2-Chlor-4-nitroanilin oder 4-Chlor-2-nitroanilin, mit Ammoniumformiat als Reduktionsmittel bzw. Quelle der Wasserstoffatome.[3] Die Verbindung wird seit 1941 kommerziell in den USA hergestellt.[2]

4-Chlor-o-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, brauner, geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1]

4-Chlor-o-phenylendiamin wird zur Synthese von Farbstoffen und experimentellen Arzneistoffen, als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Härtungsmitteln für Epoxidharze und als Reagenz in der Gaschromatographie verwendet.[4] Es wurde auch als Bestandteil von Haarfärbemitteln patentiert.[2]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-Chlor-o-phenylendiamin enthalten.[5]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f g Eintrag zu 4-Chlor-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Tomislav Portada, Davor Margetić, Vjekoslav Štrukil: Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives. In: Molecules. Band 23, Nr. 12, 2018, S. 3163, doi:10.3390/molecules23123163, PMID 30513686.
  4. 4-Chloro-ortho-phenylenediamine, OEHHA, abgerufen am 4. Mai 2023.
  5. 4-Chloro-ortho-phenylenediamine. OEHHA, 1. Januar 1998, abgerufen am 7. Mai 2023 (englisch).