4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on
Andere Namen

ETFBO

Summenformel C6H7F3O2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17129-06-5
EG-Nummer (Listennummer) 629-004-6
ECHA-InfoCard 100.157.225
PubChem 5709222
ChemSpider 2060604
Wikidata Q22668720
Eigenschaften
Molare Masse 168,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Siedepunkt

51–53 °C (12 mmHg)[1]

Brechungsindex

1,406 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​351​‐​412
P: 201​‐​210​‐​273​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on (ETFBO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen. ETFBO wird als Synthesebaustein für die Produktion von fluorhaltigen Arznei- und Pflanzenschutzmitteln verwendet.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

ETFBO kann durch Addition von Trifluoracetylchlorid an Ethylvinylether gewonnen werden.[2][3] Die Verbindung wird unter anderem in Deutschland von Solvay in Bad Wimpfen hergestellt.[4]

ETFBO wird z. B. zur Synthese von 4-Trifluormethylnicotinsäure genutzt.[5]

Wittig-Olefinierung von ETFBO führt zu 1-Ethoxy-3-trifluormethyl-1,3-butadien, welches als Dien in Diels-Alder-Reaktionen fungiert. Reaktion mit verschiedenen Dienophilen ergibt Aromaten mit einer Trifluormethylgruppe.[6]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f Datenblatt 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  2. Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.
  3. EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“
  4. Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.
  5. Patent EP0744400: Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylnicotinsäure. Angemeldet am 13. Mai 1996, veröffentlicht am 11. September 2002, Anmelder: Ishihara Sangyo Kaisha, Erfinder: Japaner.
  6. Richard T. Taylor: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 1-ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-Butadiene, doi:10.1002/047084289X.rn00599.