Alaninol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von (S)-Alaninol
(S)-Alaninol
Allgemeines
Name Alaninol
Andere Namen
  • 2-Amino-1-propanol
  • L-Alaninol
Summenformel C3H9NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-388-7
ECHA-InfoCard 100.018.535
PubChem 80307
ChemSpider 72545
Wikidata Q27277018
Eigenschaften
Molare Masse 75,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,965 g·cm−3[1]

Siedepunkt

176 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alaninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Alaninol kann aus der Aminosäure Alanin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Alanin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Alaninol und das racemische (RS)-Alaninol besitzen nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-Alaninol wird durch Reduktion von (S)-Alanin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[2] Ebenso ist ein Hydrierung an einem Ru/C-Katalysator möglich.[3]

(S)-Alaninol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e Datenblatt L-Alaninol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 21. Dezember 2022.
  2. D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
  3. Frank T. Jere, James E. Jackson, Dennis J. Miller: Kinetics of the Aqueous-Phase Hydrogenation of L-Alanine to L-Alaninol. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 43, Nr. 13, 2004, S. 3297–3303.
  4. Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.