Appel-Salz

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Strukturformel
Strukturformel des Appel-Salzes
Allgemeines
Name Appel-Salz
Andere Namen

4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazoliumchlorid (IUPAC)

Summenformel C2Cl3NS2
Kurzbeschreibung

hellgrüne Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75318-43-3
PubChem 11095847
ChemSpider 9270989
Wikidata Q27251702
Eigenschaften
Molare Masse 206,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

172 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Appel-Salz (IUPAC: 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazoliumchlorid) ist ein organisches Salz, das nach Rolf Appel benannt wurde, der es erstmals 1985 beschrieb.[1] Es reagiert mit Nukleophilen unter Abspaltung des Chloratoms in Position 5. Es kann als Synthetisches Äquivalent zu Oxalylchlorid bzw. zum Synthon (CO)22+ dienen. Darüber hinaus dient es als vielseitiges Reagenz in diversen Heterocyclen-Synthesen und Umwandlungen funktioneller Gruppen.

Gewinnung und Darstellung

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Das Appel-Salz kann durch die Kondensationsreaktion von Chloracetonitril und Dischwefeldichlorid in Dichlormethan gewonnen werden. Dabei entstehen die Abspaltungsprodukte Chlorwasserstoff und elementarer Schwefel.

Mit mehrbasigen Säuren (Wasser, Schwefelwasserstoff, Amine usw.) bildet das Appel-Salz Carbonyl-artige Produkte. Auch C-Nukleophile wie Phenol können mit dem Appel-Salz kondensieren. Unter Phasentransferkatalyse mit 18-Krone-6 lassen sich in der Position 5 zwei Fluoratome anbringen.[1]

Auch reduktive Dimerisierung ist möglich:[3][4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d R. Appel, H. Janssen, M. Siray, F. Knoch: Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids. In: Chemische Berichte. Band 118, Nr. 4, 1985, S. 1632–1643, doi:10.1002/cber.19851180430.
  2. a b c Datenblatt 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazol-1-iumchlorid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD208200, abgerufen am 1. Juli 2023.
  3. Tosha M. Barclay, A. Wallace Cordes, Tosha M. Barclay, A. Wallace Cordes, Richard T. Oakley, Kathryn E. Preuss, Robert W. Reed: 1,1′,2,2′,3,3′-Tetrathiadiazafulvalenes; preparation and characterisation of trans-[ClCNS-2CNCS-2NCCl]. In: Chemical Communications. Nr. 9, 1998, S. 1039–1040, doi:10.1039/a707143d.
  4. Lidia S. Konstantinova, Oleg I. Bol'shakov, Ilia V. Baranovsky, Anna M. Bogacheva, Vlada V. Strunyasheva, Oleg A. Rakitin: A short and efficient synthesis of 5,5’ -bi-1,2,3-dithiazoles. In: Mendeleev Communications. Band 25, Nr. 6, November 2015, S. 427–428, doi:10.1016/j.mencom.2015.11.009.