cis-1,4-Dichlor-2-buten

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Strukturformel
Strukturformel von cis-1,4-Dichlor-2-buten
Allgemeines
Name cis-1,4-Dichlor-2-buten
Andere Namen
  • cis-1,4-Dichlorbut-2-en
  • (Z)-1,4-Dichlor-2-buten
Summenformel C4H6Cl2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1476-11-5
EG-Nummer 216-021-5
ECHA-InfoCard 100.014.565
PubChem 6432115
ChemSpider 4937374
Wikidata Q27274819
Eigenschaften
Molare Masse 125,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,188 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−48 °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck

5,45 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,489 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311​‐​330​‐​314​‐​350​‐​410
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
MAK

Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

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cis-1,4-Dichlor-2-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien gewonnen werden, wobei auch trans-1,4-Dichlor-2-buten und 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.[5]

cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

cis-1,4-Dichlor-2-buten wird für die Herstellung von funktionalisierten 3,5-disubstituierten Cyclopent-2-enonen verwendet.[3] Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Chemikalien eingesetzt, z. B. für die Herstellung von Chloropren und dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Adiponitril, Butan-1,4-diol und Tetrahydrofuran.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von cis-1,4-Dichlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu cis-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt cis-1,4-Dichloro-2-butene, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b Datenblatt cis-1,4-Dichlor-2-buten, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 764-41-0 bzw. 1,4-Dichlor-2-buten), abgerufen am 3. August 2022.
  5. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (books.google.com).