Oxilofrin

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Strukturformel
(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Oxilofrin
Andere Namen
  • 4-Hydroxyephedrin
  • (1S*,2R*)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC)
  • erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol
Summenformel C10H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-672-3
ECHA-InfoCard 100.006.067
PubChem 9701
ChemSpider 9320
DrugBank DB11610
Wikidata Q1689157
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CB04

Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​336
P: 261​‐​264​‐​270​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​501[2]
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LDLoKanincheni.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie

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Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

  • (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

  • (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus

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Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

  • α-agonistisch[4]
  • α- und β-agonistisch[5]
  • β1- und β2-agonistisch[6]

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. a b Datenblatt Oxilofrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
  3. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
  4. H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 409.
  5. Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Auflage. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
  6. Roche Lexikon Medizin. 5. Auflage. Urban & Fischer, München / Jena 2003.
  7. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) S. 7.