Kruger stand 1984 im Finale des Juniorenturniers von Wimbledon, unterlag jedoch Mark Kratzmann. Er besuchte die Southern Methodist University in Dallas und wurde zweimal in die Bestenauswahl All-American gewählt. 1986 erreichte er das Viertelfinale der NCAA-Meisterschaften. Er wurde 1987 Tennisprofi und erreichte beim Challenger-Turnier von Durban das Viertelfinale. An der Seite von Neil Broad gewann er im darauf folgenden Jahr zwei Doppeltitel auf der Challenger-Tour. 1989 konnten beiden in Adelaide ihren ersten Doppeltitel auf der ATP World Tour gewinnen. Im Laufe seiner Karriere konnte er drei ATP-Doppeltitel erringen, fünf weitere Male stand er in einem Doppelfinale. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1989 mit Position 253 im Einzel sowie 1993 mit Position 38 im Doppel.
Er konnte sich im Einzel nie für das Hauptfeld eines Grand-Slam-Turniers qualifizieren. In der Doppelkonkurrenz erreichte er 1990 mit Greg Van Emburgh das Halbfinale von Wimbledon, sie unterlagen jedoch den späteren Turniersiegern Rick Leach und Jim Pugh in vier Sätzen.