Syringasäure

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Strukturformel
Strukturformel von Syringasäure
Allgemeines
Name Syringasäure
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesäure
  • Gallussäure-3,5-dimethylether
  • SYRINGIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C9H10O5
Kurzbeschreibung

geruchloses, beigefarbenes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 530-57-4
EG-Nummer 208-486-8
ECHA-InfoCard 100.007.716
PubChem 10742
ChemSpider 10289
Wikidata Q408428
Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

204–207 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,8 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​312[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Syringasäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren, die in verschiedenen Pflanzen, vor allem aber in blauen Beeren wie der Heidelbeere oder der blauen Weintraube, vorkommt. Sie entsteht weiterhin als ein Zersetzungsprodukt des Anthocyanfarbstoffs Oenin. Sie ist ein Dimethylether der Gallussäure.

Der Name der Säure stammt – analog zu Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa), da sie sich vom Glucosid Syringin ableiten lässt, welches erstmals in der Rinde des Flieders entdeckt wurde.

Durch Decarboxylierung von Syringasäure entsteht Syringol.

Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol

In der Archäologie wird mit Hilfe der Syringasäure bestimmt, ob beispielsweise gefundene Amphoren mit Weiß- oder Rotwein gefüllt waren, da sie nur in letzterem enthalten ist.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu SYRINGIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
  2. a b c d e Datenblatt Syringasäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2017.
  3. M. R. Guasch-Jane, M. Ibern-Gomez, C. Andres-Lacueva, O. Jauregui, R. M. Lamuela-Raventos: „Liquid chromatography with mass spectrometry in tandem mode applied for the identification of wine markers in residues from ancient Egyptian vessels“, in: Analytical Chemistry, 2004, 76, S. 1672–1677; doi:10.1021/ac035082z; PMID 15018566.
  • Eintrag zu Syringasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. August 2015.