Tropicamid

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Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Tropicamid
Andere Namen
  • (RS)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid (IUPAC)
  • (±)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid
Summenformel C17H20N2O2
Kurzbeschreibung

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1508-75-4
EG-Nummer 216-140-2
ECHA-InfoCard 100.014.673
PubChem 5593
ChemSpider 5391
DrugBank DB00809
Wikidata Q29310
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01FA06

Wirkstoffklasse

Anticholinergikum

Eigenschaften
Molare Masse 284,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

95–98 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

865 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tropicamid ist ein synthetischer pupillenerweiternder Arzneistoff (Mydriatikum), der in der Form von Augentropfen zur Diagnostik in der Augenheilkunde eingesetzt wird.

Tropicamid hemmt das parasympathische Nervensystem (Parasympatholytikum), indem es muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert. Dadurch wird der pupillenverengende Musculus sphincter pupillae entspannt, es kommt zur Weitstellung der Pupille (Mydriasis).

Mydriasis des rechten Auges durch Tropicamid

Die Erweiterung der Pupille tritt nach wenigen Minuten ein und hält ein bis zwei Stunden an. Eine Resorption in das Kreislaufsystem ist möglich.

Als Nebenwirkungen treten eine ausgeprägte Akkommodationslähmung, Augenbrennen, eine Steigerung des Augeninnendrucks mit einer möglichen Auslösung eines Glaukomanfalls sowie eine Kontaktdermatitis auf. Systemische Nebenwirkungen anticholinerger Art können auftreten (Mundtrockenheit, Rötung der Haut, erhöhte Temperatur, Harnverhalt und Tachykardie)

Als Gegenanzeigen werden entsprechend primäre Glaukomformen, insbesondere das Engwinkelglaukom, sowie weiterhin Schwangerschaft und Stillzeit angegeben. Vorsicht ist bei Tachykardie, Herzinsuffizienz, Harnabflussstörungen, Verengungen des Magen-Darm-Traktes, Schilddrüsenüberfunktion, Lungenödem sowie Myasthenia gravis geboten.

Tropicamid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid und (S)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid eingesetzt.[3]

Enantiomere von Tropicamid

CAS-Nummer: 92934-63-9

CAS-Nummer: 92934-64-0

Mydrum (D),[3] Mydriaticum Stulln (D),[3] Mydriacyl

  • Fachinformation Mydrum-Augentropfen, Stand Mai 2008
  • Tropicamid. (PDF; 432 kB) In: WHO Model List of Essential Medicines.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag TROPICAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. November 2009.
  2. a b Datenblatt Tropicamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. a b c Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Auflage 57. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.