Methylencitronensäure

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Strukturformel
Kondensationsprodukt aus Citronensäure und Formaldehyd
Allgemeines
Name Methylencitronensäure
Summenformel C7H8O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-618-6
ECHA-InfoCard 100.005.108
PubChem 8945
ChemSpider 8601
Wikidata Q27272158
Eigenschaften
Molare Masse 204,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylencitronensäure ist ein früher genutzter pharmazeutischer Wirkstoff und ein γ-Lacton. Es wurde erstmals 1901 von Schering[2] durch Kondensation von Formaldehyd mit Citronensäure hergestellt. Ein etwas modifiziertes Verfahren war Inhalt des Bayer-Patents von Rudolph Berendes vom 9. Oktober 1902.[3]

Citarin, Helmitol

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Das Dinatriumsalz kam unter dem Bayer-Markennamen Citarin[4] und das Urotropin-Salz unter der Bezeichnung Helmitol (auch "Neu-Urotropin") in den Handel.[5]

Letzteres scheidet sich beim Zusammengeben stöchiometrischer Mengen konzentrierter alkoholischer Lösungen von Methylencitronensäure und Hexamethylentetramin quantitativ, als weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 175 – 176 °C, ab.[6]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Schering-Patent DE129255 vom 3. April 1901. – US-Patent US699422 vom 29. Oktober 1901
  3. Bayer-Patent DE150949 vom 9. Oktober 1902. – R. Berendes, US-Patent 722275, eingereicht 22. November 1902. – R. Berendes, US-Patent 715239, eingereicht 4. September 1902
  4. Wortmarke Citarin, Rg.Nr. 56353 vom 31. Mai 1902 – gelöscht 1. August 2011
  5. R. Berendes: Citarin und Helmitol. In: Berichte der Deutschen Pharmaceutischen Gesellschaft, 13, 376 (1903).
  6. K. Winterfeld: Anhydromethylenzitronensaures Hexamethylentetramin - Helmitol. In: Praktikum der organisch-präparativen pharmazeutischen Chemie. 4. Auflage. Theodor Steinkopff, Dresden und Leipzig 1955, S. 66–67.