Jensen besuchte wie sein Bruder Luke die University of Southern California und wurde 1991 Tennisprofi. Im selben Jahr gewann er seine ersten beiden Challenger-Titel im Doppel, das Turnier in Hongkong gewann er an der Seite seines Bruders Luke. 1993 gewannen die Brüder völlig überraschend die French Open durch einen Finalsieg über Marc-Kevin Goellner und David Prinosil. Sein Bruder war schon seit 1988 mit wechselnden Partnern auf der ATP World Tour erfolgreich gewesen, ab 1993 spielten sie gemeinsam und erreichten drei weitere Turniersiege. Sie standen zudem sieben Mal zusammen in einem Finale. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1993 mit Position 568 im Einzel sowie 1993 mit Position 17 im Doppel.