Bitertanol

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Strukturformel
Strukturformel von Bitertanol ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeine Strukturformel ohne Angaben zur Stereochemie – Gemisch von vier Isomeren
Allgemeines
Name Bitertanol
Andere Namen
  • (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(Biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (IUPAC)
  • β-([1,1′-Biphenyl]-4-yloxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
Summenformel C20H23N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55179-31-2
EG-Nummer 259-513-5
ECHA-InfoCard 100.054.084
PubChem 91656
Wikidata Q1821798
Eigenschaften
Molare Masse 337,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,16 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
  • 118 °C (Eutecticum)[3]
  • 136–137 °C (technisches Produkt)[1]
Siedepunkt

300 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

1,36 nPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330
P: 260​‐​284​‐​310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bitertanol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus den Gruppen der Triazole und der Biphenyl-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

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Bitertanol kann durch eine mehrstufige Reaktion von 3,3-Dimethyl-2-butanon durch eine Chlorierung mit elementaren Chlor, durch anschließender nucleophiler Substitution des Chloratoms mit 4-Phenylphenol, Bromierung mit elementaren Brom, erneuter nucleophilen Substitution mit 1,2,4-Triazol und Reduktion des Ketons mit Wasserstoff hergestellt werden.[4]

Synthese von Bitertanol
Synthese von Bitertanol

Bitertanol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist eine 20:80 Mischung der (1RS,2RS)- und (1RS,2SR)-Isomere.

Es ist sehr stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse.[3][5] Die Halbwertszeit in wässriger Suspension beträgt 39,2 Tage.[2]

Bitertanol wird als Fungizid präventiv oder kurativ für die Bekämpfung bestimmter Krankheiten bei Obst und Gemüse verwendet, darunter Schorf und Monilia laxa bei Steinobst sowie zur Saatgutbehandlung gegen Fusarium spp., Septoria, Weizensteinbrand etc.[6] Es wurde 1979 von Bayer auf den Markt gebracht.[7]

Von der Europäischen Union wurde die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. Januar 2012 für Anwendungen als Fungizid zur Saatgutbehandlung erlaubt.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Bitertanol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  3. a b c d e f EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bitertanol, 2010. doi:10.2903/j.efsa.2010.1850
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 685 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1018 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. FAO: Bitertanol (PDF; 548 kB).
  7. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 771 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1278/2011 der Kommission vom 8. Dezember 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Bitertanol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009... (PDF).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bitertanol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.