Fluoxastrobin

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Strukturformel
Strukturformel von Fluoxastrobin
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name Fluoxastrobin
Andere Namen
  • (E)-(2-[6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim (IUPAC)
  • (1E)-(2-[(6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl)oxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim
Summenformel C21H16ClFN4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 361377-29-9
EG-Nummer (Listennummer) 609-207-6
ECHA-InfoCard 100.127.748
PubChem 11048796
ChemSpider 9223963
Wikidata Q15632878
Eigenschaften
Molare Masse 458,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

103–105 °C[1]

Dampfdruck

6·10−10 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (2,29 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​400
P: 273​‐​280[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoxastrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

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Fluoxastrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Brom-2′-hydroxyacetophenon mit Methoxyamin, Kalium-tert-butanolat, tert-Butylnitrit, Ethylenoxid, Kaliumhydroxid, 4,5,6-Trifluorpyrimidin und 2-Chlorphenol gewonnen werden.[4]

Fluoxastrobin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse. Obwohl im Allgemeinen das (E)-Isomer als Fluoxastrobin bezeichnet wird, ist im technischen Produkt auch das (Z)-Isomer in untergeordneter Menge enthalten. Das Isomerenverhältnis (E) : (Z) beträgt mindestens 90:10.[3]

Fluoxastrobin wird als Fungizid in Getreide und Zwiebeln verwendet. Neben der Spritzanwendung kommen auch Beizmittelanwendungen zum Einsatz.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Komplexes III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase, an der Qo-Stelle. Es wurde 2004 von Bayer auf den Markt gebracht.[4]

In der Europäischen Union wurde der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff Fluoxastrobin mit Wirkung zum 1. August 2008 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[6]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b USEPA: Document Display Pesticides Fact Sheet for Fluoxastrobin 2005. Abgerufen am 10. Oktober 2019.
  2. a b c d e Datenblatt Fluoxastrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c d BVL: Fluoxastrobin
  4. a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 592, 612 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Bayer CropScience Deutschland GmbH: EfA®. Abgerufen am 10. Oktober 2019.
  6. Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluoxastrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluoxastrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.