2-Chlorpropen

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpropen
Allgemeines
Name 2-Chlorpropen
Andere Namen
  • 2-Chlorprop-1-en
  • 2-Chlor-1-propen
  • Isopropenylchlorid
Summenformel C3H5Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-98-2
EG-Nummer 209-187-5
ECHA-InfoCard 100.008.353
PubChem 11203
Wikidata Q2593139
Eigenschaften
Molare Masse 76,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−135 °C[1]

Siedepunkt

23 °C[1]

Dampfdruck

915 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,395 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​319​‐​335
P: 210​‐​305+351+338​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlororganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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2-Chlorpropen kann durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4] Sie kann ebenfalls durch Behandeln mit 1,2-Dichlorpropan alkoholischem Kaliumhydroxid und Fraktionieren des gleichzeitig gebildeten 1-Chlorpropen dargestellt werden.[5]

2-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In Gegenwart von Palladiumkatalysatoren isomeriert es zu Allylchlorid.[6]

2-Chlorpropen wurde bei der Messung der Photoionisationsquerschnitte von Allyl- und 2-Propenylradikalen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Chlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 3–118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 2-Chloropropene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2022 (PDF).
  4. Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-68753-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu 2-Chloro-1-propene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. August 2014.
  6. Paul Rylander: Catalytic in Organic Syntheses 1976. Elsevier, 2012, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Jason C. Robinson, Niels E. Sveum, Daniel M. Neumark: Determination of absolute photoionization cross sections for isomers of C3H5: allyl and 2-propenyl radicals. In: Chemical Physics Letters. 383, 2004, S. 601–605, doi:10.1016/j.cplett.2003.11.075.