Acetylendicarbonsäuredimethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acetylendicarbonsäuredimethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
195–198 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,447[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C6H6O4 aus der Gruppe der Carbonsäureester mit einer C≡C-Dreifachbindung.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Acetylendicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetylendicarbonsäuredimethylester ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit, die sich bei starker Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]DMAD als bei Raumtemperatur flüssiges Alkin ist stark elektrophil. Daher wird es als Dienophil in Cycloadditionsreaktionen – wie der Diels-Alder-Reaktion – eingesetzt.[2] Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizstoff und ein Ätzstoff. Bei Kontakt mit Metallen kann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Acetylendicarbonsäuredimethylester bei Merck, abgerufen am 2. März 2013.
- ↑ a b Datenblatt Dimethyl acetylenedicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt Dimethyl Acetylenedicarboxylate bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).